Notas de un fitoquímico. La papa. Tercera parte "Bullet Fugu" o SOLANIN

... una papa es bastante capaz de hacer frente a una persona.
fuente popular desconocida

Se considera que la "amenaza de la papa" más común es la solanina, que se "forma en una papa verde" y la siguiente nota fito está dedicada a él, las consecuencias de su uso, así como las formas de salvarlo. Dado que la información en Internet está muy fragmentada, o incluso simplemente no existe, traté de escribir de tal manera que obtuviera un tutorial exhaustivo (tal vez incluso algún día llegue a Wikipedia, aunque pronto Habr se convertirá en la propia Wikipedia) . Por lo tanto, les aconsejo a todos los que se preocupan por su salud, es mejor que me corten. Al mismo tiempo, descubrirá por qué los manuales fundamentalistas islámicos les enseñan a usar las papas como armas químicas de destrucción masiva y por qué las mujeres embarazadas deben tener mucho cuidado al consumir “papas verdes” o incluso rechazar tal opción para evitar la aparición de anormalidades neurológicas en el feto. UPD : y sin el peligro de las papas germinadas.


Recientemente, junto con expresiones estables como "antioxidantes" o "antinutrientes", el concepto de fitoalexinas se utiliza en la fitoquímica mundial. De esta manera, los investigadores están tratando de reducir todos los componentes de las plantas que tienen propiedades antimicrobianas y a menudo antioxidantes de la sustancia sintetizada por las plantas de novo, que se acumulan rápidamente en las zonas de infección por patógenos y son una "respuesta inmune" de la planta. Como regla, estas sustancias son inhibidores de un amplio espectro de acción con una estructura química muy diversa y características específicas inherentes a ciertos tipos de plantas. En general, las fitoalexinas se dividen en varias clases: terpenoides, glucosteroides, alcaloides. Muchos investigadores abogan por ampliar la definición de "fitoalexina" y la inclusión en este concepto de todos los componentes fitoquímicos que utilizan las plantas para su protección.

Solanina

En inglés, la familia de las solanáceas se llama solanáceas , literalmente "sombras nocturnas". La familia de las solanáceas (la misma familia que incluye nuestras queridas papas, tomates, berenjenas, pimientos, pero también tabaco, mandrágora, beladonna , belemona y datura). La aparición de este nombre a veces se atribuye al hecho de que incluso los antiguos romanos usaban activamente plantas de esta familia para preparar varios venenos. Esto tiene sentido, porque en mi opinión, las armas más poderosas de las plantas son sus alcaloides. De hecho, los alcaloides son compuestos químicos nitrogenados comunes que con mayor frecuencia desempeñan el papel de un metabolito secundario en las plantas. En las plantas de la familia de las solanáceas, las más bioactivas son las llamadas alcaloides de tropano (escopolamina, atropina, hiosciamina, nicotina) y es precisamente debido a su bioactividad que estos compuestos se han utilizado con mayor frecuencia desde la antigüedad como venenos (veneno de belladona o blanqueado, el efecto psicoactivo de la droga, la mandrágora y el tabaco).

Nota : es la escopolamina , el alcaloide contenido en plantas como scopolia, belladona, belena, droga, que se propuso como el "suero de la verdad" a principios del siglo XX, el efecto inhibidor fue causado por la introducción del llamado estado de "conciencia crepuscular". Por supuesto, este no es el efecto, pero no obstante ...

La solanina, que está presente principalmente en las papas, también pertenece a la clase de alcaloides de plantas de la familia de las solanáceas.

Nota : a menudo puede encontrar la afirmación de que la solanina también se encuentra en los tomates. Esto no es asi. Los tomates contienen "algo similar": tomate alcaloide (o licopersicina ). Es el tomate y su derivado, la tomateidina, que juegan el papel principal en la confrontación de un tomate contra un hongo, microbiano, insecticida (debido a la presencia de tomate, el tomate no toma el escarabajo de la patata de Colorado) una amenaza (bueno, de caracoles y todo tipo de cabras, por supuesto, no es una mala defensa ) Por lo tanto, la mayor parte del alcaloide se concentra en hojas e inflorescencias, aproximadamente 1/5 cae en la fruta (y cuando madura, disminuye gradualmente a un cierto indicador, dependiendo de la variedad). Por qué decidí mencionar el tomate. En primer lugar, porque casi siempre se confunde con la solanina, aunque el tomate es diez veces menos tóxico que la solanina (LD ₅₀ cuando se administra por vía oral, aproximadamente 500 mg / kg de peso corporal). Y en segundo lugar, ilustra a lo que "cada fitosterol aspira": cuando entra en contacto con el colesterol en cualquier producto, lo une instantáneamente a un complejo insoluble y lo elimina del cuerpo sin digerirlo. En general, si sus manos alcanzan el fitoexamen de tomates, le contaré más sobre este interesante alcaloide.

Regresamos a la solanina. Este glicoalcaloide fue descubierto en 1820 en las bayas de la solanácea negra ( Solanum nigrum ), en cuyo honor fue nombrado. Pertenece a la familia química de las saponinas. Escribí sobre saponinas en una de mis notas de plátano:

Las saponinas son sustancias que son compuestos glucosídicos con un núcleo de sapogenina esteroide (C ₂₇ ) o triterpenoide (C ₃₀ ) (139) con una o más cadenas laterales de carbohidratos. Debido a su naturaleza anfifílica y a sus propiedades tensioactivas, las saponinas son excelentes agentes de expansión, formando una espuma muy estable.

¿De dónde viene la solanina en las papas?

En las papas, en condiciones naturales, el ciclo de alcaloides ocurre constantemente, es decir. En el proceso de crecimiento de las plantas, se biosintetizan decenas y cientos de diversos compuestos. Naturalmente, entre ellos hay muchos alcaloides, incluida la solanina ya mencionada. La solanina, junto con su compuesto relacionado, la hakonina, se sintetiza en las papas a partir de la acetil coenzima A y el colesterol. El esquema por el cual sucede todo esto se puede ver a continuación (se puede hacer clic en la imagen).



Los alcaloides mencionados se sintetizan constantemente como una especie de "depósito de protección" contra insectos, hongos, microorganismos y herbívoros.

Un momento de letras. Así que miro estos esquemas de biosíntesis y entiendo que la química debería esforzarse solo por este tipo. Compuestos Esenciales, Péptidos, etc. - se sintetizan en plantas, y no en matraces. Y el laboratorio químico es una especie de campo experimental, y no un armario de laboratorio en el que puedes colgar un hacha. No sé qué tan rápido se harán realidad mis sueños, pero mi amado D. Cronenberg en su Existencia ( eXistenZ ) ya cultivó armas dentro de un reactor vivo ...

OK, continuemos. La mayor acumulación de alcaloides protectores se observa en aquellas partes de la planta que tienen mayor riesgo de ser comidas (es decir, en partes ubicadas por encima de la superficie de la tierra), en hojas, tallos, brotes e inflorescencias. En condiciones normales (= "invernadero"), solo una pequeña cantidad (en relación con la cantidad en otras partes) de alcaloides también se sintetiza en los tubérculos.

Pero la situación cambia dramáticamente cuando el tubérculo es sacado del suelo, transportado y almacenado en condiciones antropogénicas. Al comienzo del artículo escribí sobre fitoalexinas, como sustancias que las plantas comienzan a generar cuando caen en condiciones ambientales adversas (incómodas) o se dañan (mecánicas, fúngicas, bacterianas, etc.). La respuesta de la planta a tales factores de exposición se expresa en un aumento en la producción de glicoalcaloides (a veces varias veces). De hecho, todo el mecanismo de biosíntesis ya funciona solo "para la guerra".

El signo "popular" más común de la presencia de alto contenido de solanina es el color verde de las papas.


IMPORTANTE : aunque el color verde de la papa, que estuvo expuesta a la radiación de la luz, es solo el color de la clorofila (que, por cierto, se usa activamente como colorante en alimentos como los quesos , y es absolutamente inofensivo). La solanina, que se sintetiza en dichos tubérculos (después de todo, la luz brillante = "tubérculo en la superficie" => activa la protección contra la comida = "sintetizar dosis letales de solanina y hakonina") no tiene color y es imposible notarlo a simple vista. Al igual que con el plátano, esto es solo una indicación de color de un posible aumento (pero no obligatorio) de los glucoalcaloides. Es decir cada uno de los procesos (acumulación de solanina y enverdecimiento de las papas) puede prescindir completamente del otro.

Por cierto, los investigadores ucranianos sintieron esta discrepancia antes que otros y comenzaron a crear un biosensor para la detección expresa de glicoalcaloides que explota la actividad anticolinesterasa de los glicoalcaloides. Es cierto, a pesar del hecho de que han pasado más de 10 años, "las cosas siguen ahí". Entonces, trabajamos a la antigua usanza.

Continuando con el tema del enverdecimiento, podemos decir con seguridad que "y mi abuela tenía razón otra vez" cuando me aconsejó que cortara la cáscara de las papas verdes a la pulpa blanca. De hecho, en los tubérculos de papa, del 30 al 80% del contenido de la fracción de solanina / hakonina cae sobre la cáscara y la capa de pulpa debajo es de aproximadamente 7-10 mm (es decir, en la piel, la corteza y el anillo vascular). Para que sea mejor entender qué recortar, vea a continuación una ilustración clara.


Además de la luz solar, las enfermedades fúngicas (todo tipo de "podredumbre", etc.), así como el daño a los tubérculos durante la cosecha y el transporte, también juegan un papel en los factores externos agresivos que conducen a la "eyección de carne en conserva". Por cierto, un pequeño truco de vida. Las saponinas son generalmente conocidas por el hecho de que incluso en pequeñas dosis tienen un sabor muy amargo que asusta a los herbívoros. Esto también es cierto para la solanina. Es decir Si también se observa un sabor amargo en las papas verdes, tal verdura es solo para liberar (incluso el ganado no debe ser alimentado). El amargor se considera el criterio más confiable para la presencia de solanina (aunque en parte diría que algunos péptidos de cadena corta formados durante la hidrólisis enzimática incompleta de las proteínas de la papa y que se pueden encontrar en las papas crudas también dan un sabor amargo, pero estos detalles químicos generalmente son amargos las papas definitivamente serán dañinas para el cuerpo).

UPD : el usuario Solairw en su comentario se refirió al hecho de que había perdido mi atención por el hecho de la "papa con brotes", es decir papas germinadas, "sobre el peligro del que también suelen hablar".


Al almacenar papas, el proceso de la llamada envejecimiento, durante el cual ocurren algunos procesos bioquímicos en el tubérculo lenta pero seguramente. Si las condiciones externas (temperatura, humedad, luz) están dentro de la norma fisiológica de "papa" , entonces no se produce un deterioro notable en la calidad del tubérculo. Sí, hay una disminución gradual en el contenido de almidón y azúcar total, sí, se produce la proteólisis proteica de la patata patata. Pero, por ejemplo, el contenido de componentes antioxidantes prácticamente no cambia, y todos los compuestos de proteínas se inactivan durante el tratamiento térmico (durante la cocción / fritura). Una situación completamente diferente surge si de repente, debido a condiciones de almacenamiento inadecuadas, los tubérculos están expuestos al choque por frío / calor (estrés) o exposición excesiva a la luz. En respuesta a estos factores desfavorables para el tubérculo, el mecanismo de defensa se activa y la papa comienza a ponerse verde y brotar. Como regla general, esto se acompaña de una biosíntesis mejorada de glicoalcaloides de solanina / hakonina, y se localizan principalmente en esos brotes de brotes (lea "los brotes se golpean a sí mismos"). ¿Qué significa esto para el consumidor promedio? Pero de todos modos. En principio, todo lo dicho en el artículo es absolutamente igualmente aplicable a las papas germinadas y no a las germinadas. Simplemente vale la pena eliminar los brotes junto con la cáscara verde, minimizando así el posible contacto con alcaloides venenosos y luego hervir / freír las papas, como si nada hubiera pasado. Por supuesto, dicha papa tiene un sabor ligeramente peor (menos almidón / azúcar), pero su índice glucémico será menor. La mayoría de las personas consideran que las papas germinadas son dañinas y las tiran inmediatamente, pero noto que es mucho menos dañino que las no germinadas, pero dañadas por varios tipos de podredumbre. El hecho de que el problema realmente tiene un lugar para ser confirmado por la atención a una organización tan respetada como el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos (cuya base de nutrientes uso constantemente cuando escribo mis artículos). Cada año, cientos de toneladas de papas germinadas son arrojadas a los Estados Unidos, que aún puede comer usted mismo sin ningún daño, simplemente procesándolas correctamente. En forma de confirmación, bajo el spoiler, una pieza de recomendaciones metodológicas de "papa" del USDA.


Debido a la prevalencia generalizada de las papas (lo que significa que los consumidores tienen las habilidades para trabajar con ellas), los casos de intoxicación por solanina son bastante raros en condiciones normales (es decir, cuando hay mucha comida). El peligro se manifiesta en áreas de desastres humanitarios, conflictos armados, etc. donde las interrupciones de comida. Pero incluso en tales casos, eliminar 10-15 mm de la cáscara de cada tubérculo salvará al gourmet de una gran dosis de glicoalcaloides (el resto se eliminará mediante tratamiento térmico, pero más sobre eso a continuación).

Efectos biológicos y síntomas de intoxicación.

Sobre lo que surge de la solanina y por qué lo hace, le dije. Sería lógico suponer que se debe explicar la razón de su daño fatal. Lo anterior será relevante tanto para las saponinas como para otros tensioactivos (tensioactivos). Los glucoalcaloides, por su acción, presionan dos puntos doloridos: destruyen las membranas celulares e inhiben la enzima acetilcolinesterasa (incluso en ratas inducen la destrucción del hígado, pero "esto no es exacto").

El mecanismo de acción sobre la membrana celular se muestra en la imagen (se puede hacer clic en la imagen)


La capacidad de los glicoalcaloides para formar complejos estequiométricos estables (1: 1) con colesterol, que a su vez es una de las sustancias celulares más importantes (y no solo las "placas de colesterol", como podría pensarse), debe su efecto tóxico en la membrana celular. Después de ingresar al cuerpo, la parte alcaloide (aglicón) de la solanina se une reversiblemente a los esteroles, que forman una capa de lípidos dobles (lea sobre esta capa en la última nota de plátano , y la imagen es un recordatorio debajo del spoiler)


Cuando la densidad de los glicoalcaloides en la membrana alcanza un cierto nivel, las cabezas de carbohidratos “azucarados” de nuestros “venenos de papa” comenzarán a ser atraídos electrostáticamente entre sí y formarán complejos de glicoalcaloides-esteroles ya estables y absolutamente irreversibles. En lugar de los "esteroles perdidos para el organismo" desde el lado externo de la capa de lípidos doble destruida por los alcaloides, los esteroles se estirarán desde el lado interno (para "tapar" el espacio formado "). Como resultado, se forman burbujas de espuma, en términos generales, en la doble capa de lípidos, se viola su integridad y rendimiento. Una célula cuya membrana se destruye, muere. Por ejemplo, cuando los glicoalcaloides ingresan a los intestinos y se produce una violación de la doble capa de lípidos de la membrana de las células epiteliales, las macromoléculas de cualquier cosa (incluidos los alcaloides mismos) comienzan a ingresar al torrente sanguíneo. De hecho, los glicoalcaloides destruyen una de las principales barreras protectoras celulares del cuerpo. Además, una membrana dañada cambia su potencial y reduce el transporte activo de iones de sodio, lo que afecta, por ejemplo, la actividad cardíaca. La solanina puede "abrir" los canales de potasio de las mitocondrias, aumentando su potencial de membrana. Esto, a su vez, conduce al transporte de Ca ²⁺ desde las mitocondrias al citoplasma, y ​​tal aumento en la concentración de iones de calcio en el citoplasma causa daño celular y apoptosis .

El segundo efecto tóxico es el efecto inhibitorio sobre la enzima acetilcolinesterasa . Esto es lo que Wikipedia dice sobre esto:

Los inhibidores de la acetilcolinesterasa (insecticidas organofosforados, DFF, sarín, gas soman y V, fasciculina y algunos otros péptidos de veneno de serpiente) son toxinas poderosas cuyos efectos en el cuerpo humano generalmente provocan la muerte por convulsiones de los músculos respiratorios.

Como algunos probablemente saben de un curso de biología escolar (desde la época de la URSS), la acetilcolina es un importante neutrotransmisor en el cuerpo humano, y es él quien es responsable de la transmisión de señales eléctricas de las neuronas a los músculos. La acetilcolina es liberada por las neuronas y actúa sobre la membrana de la fibra muscular, causando despolarización y contracción (bien, o relajación, para quien es más agradable). Para que el músculo se contraiga nuevamente, es necesario que la acetilcolina liberada ya sea escindida por la enzima acetilcolinesterasa. Si no existe tal enzima (o está "congelada" = inhibida), la acetilcolina se acumula gradualmente en las sinapsis y los músculos, interrumpiendo por completo la transmisión de señales de los nervios a los músculos. En principio, la acción es simple y rápidamente fatal. Existen estudios verdaderos que sugieren que los glicoalcaloides, entre otras cosas, inhiben de manera reversible otra enzima, la butirilcolinesterasa , que puede ser responsable del crecimiento celular. Pero, ¿de qué tipo de crecimiento celular podemos hablar cuando se interrumpe la transmisión de las señales nerviosas ...

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- , .. , , ( , ) + , ( , , , ..). LD ₅₀Las toxicidades varían, se cree que una dosis de 2-5 mg / kg de peso corporal causa efectos tóxicos, y 5-10 mg / kg pueden ser fatales. Incluso hay un manual tácito que recomienda que al desarrollar nuevas variedades de papas se adhieran a una concentración de glicoalcaloides = <200 mg / kg de peso húmedo.

Se cuenta que las referencias a la solanina se encuentran en muchos libros de texto para terroristas incautados por el FBI en Afganistán, y los terroristas islámicos pueden usar la solanina como armas de destrucción masiva. Los beneficios incautados describen los métodos disponibles para producir venenos.

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Quién tiene la culpa, espero, está claro. Pero que hacer? Y pedir permiso a una papa para comerla, como en los viejos tiempos la gente pedía permiso a un árbol para cortarla y construir una casa. Además, es mejor decirle al tubérculo en qué gastará la fuerza que obtiene del almidón. ¿La silushka irá por una buena acción? Y habiendo comido papas, sentirás cómo sientes que el tubérculo entendió, por así decirlo, la prueba "descubre tu elocuencia para las plantas". Trata las papas con respeto y él no te envenenará con solanina.

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!: los métodos populares de tratamiento térmico (cocinar, freír, hornear), por el contrario, tienen un efecto débil y "con éxito variable" sobre el contenido de solanina y sus asociados. Por ejemplo, cocinar papas reduce el nivel de α-haconina y α-solanina solo en un 3.5% y 1.2%, respectivamente (pero al mismo tiempo, cocinar en el microondas conduce a una disminución del 15%). La fritura profunda a 150 ° C no produce cambios tangibles, la degradación significativa de los glicoalcaloides comienza solo a ~ 170 ° C, pero la fritura a 210 ° C durante 10 minutos conduce a la pérdida del 40% de alcaloides nocivos (otra cosa, es posible entonces habrá tales papas). La liofilización u otros tipos de deshidratación no afectan significativamente el contenido de solanina en general.

En tercer lugar, la toxicidad de los alcaloides procedentes de los alimentos puede verse afectada por los productos incluidos en su composición (alimentaria). Después de todo, puede combinarlos para que la solanina y otros similares sean adsorbidos, o al menos se conviertan en un compuesto inactivo. Los glicoalcaloides son generalmente difíciles de absorber en el cuerpo, la presencia de fibra (leer fibra dietética) interfiere con la absorción. El ácido fólico, el glucosa-6-fosfato y el dinucleótido de adenina de nicotinamida ( NAD ) unen a la hakonina a complejos no tóxicos. La forma más activa de solanina y hakonina es la forma β (ver la imagen de arriba), respectivamente, todo lo que contribuye a la hidrólisis de esta variedad de glicoalcaloides reduce la toxicidad (y esto puede ser un pH bajo o exposiciónhongos de moho Aspergillus niger (!!)).

Por cierto, hay una dirección tan interesante en el negocio de alimentos (escribir un artículo sobre el que Alexey Shukaev me preguntó hace mucho tiempo ) como el maridaje de alimentos .

La combinación de alimentos es un método para identificar combinaciones de alimentos que se combinan mejor entre sí en términos de sabor (es decir, que tienen un componente de sabor común). Los enfoques actuales combinan la digestión de los alimentos. El método utiliza HPLC, cromatografía de gases y otros métodos de laboratorio para analizar productos alimenticios y buscar componentes químicos comunes.

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