Hinweis: Zum größten Teil dank eines Matches
Die Attraktivität vieler blumiger Düfte für den Menschen ist eine gute Nebenwirkung. Wir waren nicht einmal auf der Welt, als sie auftauchten. Und im Handel erhältliche Parfums riechen, obwohl sie es versuchen, selten nach Blumen. Teure schicke Flaschen mit Namen wie "Jasmin" oder "Gardenie" mögen wunderbar riechen - aber dies ist nur ein miserabler Anschein von echten Blumen.
Ein Grund dafür ist, dass Blumen normalerweise eine Mischung aus einer sehr großen Anzahl flüchtiger Moleküle produzieren - bis zu tausend Arten. Einige von ihnen gehören zu miteinander verbundenen chemischen Gruppen, und selbst wenn sie sich in ihrer Struktur kaum unterscheiden, können sie sehr unterschiedliche Gerüche abgeben. In miteinander verwandten Blumen können flüchtige Moleküle sowohl in ihren Anteilen (was eine unterschiedliche Regulation der Gene widerspiegelt) als auch in ihrer chemischen Struktur (die die Aktivität von Genen widerspiegelt, die mit der Produktion der für die Synthese erforderlichen Enzyme verbunden sind) variieren. Es ist ziemlich schwierig festzustellen, welche bestimmten Bestandteile dieser Mischung wichtig sind, um Insekten, Vögel anzulocken oder Gerüche zu erzeugen, die für Menschen angenehm sind. Dies ist besonders schwierig, da unser Geruchssinn von einem komplexen Satz von Nervenzellen abhängt und sich bei verschiedenen Menschen unterscheidet. Die Produktion von Aromen hängt von den Genen der Pflanzen ab, und die Fähigkeit von Tieren, einschließlich uns, diese Aromen einzufangen, hängt von den Genen der Tiere ab.
Wie bei der Farbe hängt die Chemie flüchtiger Verbindungen, die den Geruch beeinflussen, vom Vorhandensein von Genen ab, die für Proteinenzyme kodieren. Diese Enzyme arbeiten nacheinander, um aus den vorhergehenden Molekülen komplexe Geruchsmoleküle zu erzeugen, deren Anwesenheit von einem anderen Satz von Genen und Enzymen abhängt. Die relative Anzahl verschiedener Moleküle hängt wiederum von der dritten Gruppe von Genen ab, die für RNA und Proteine kodieren und für die Regulation und Modulation von Genen wichtig sind, die für die Erzeugung von Gerüchen erforderlich sind.
Wenn wir eine Rose riechen, nehmen wir eine Mischung aus mehreren hundert verschiedenen Molekülen wahr. Und jedes von ihnen ist das Ergebnis einer Reihe von Genen und Enzymen, die von ihnen kodiert werden und bestimmte chemische Reaktionen in Rosenblättern hervorrufen. Viele flüchtige Moleküle stammen von der Aminosäure
Phenylalanin .
Pflanzen erzeugen Phenylalanin aus einfacheren Molekülen durch eine Reihe von Genen, die die notwendigen Proteinenzyme codieren. Phenylalanin ist ein enger Verwandter von
Tyrosin , der Aminosäure, die von Pflanzen zur Herstellung von
Betalainpigmenten verwendet wird, und ist auch eine aromatische Verbindung mit einem Ring aus Kohlenstoffatomen. Der Unterschied in ihrer chemischen Struktur besteht nur darin, dass Tyrosin zusätzlichen Sauerstoff enthält (in Form der an den Kohlenstoffring gebundenen OH-Gruppe). Säugetiere produzieren im Allgemeinen Tyrosin aus Phenylalanin (Pflanzen verwenden hierfür einen anderen Weg). Die Liste der angenehm riechenden Moleküle aus Phenylalanin und Tyrosin ist ziemlich lang.
Pflanzen produzieren Phenylalanin und Tyrosin, um Proteine erzeugen zu können. Die Evolution, die auch ein Opportunist ist, verwendet Aminosäuren für andere Zwecke. Jede der Methoden hängt vom Auftreten während der Entwicklung eines oder mehrerer zusätzlicher Gene ab, die Enzyme codieren, die sowohl Aromen als auch Proteine mit RNA erzeugen, die zum richtigen Zeitpunkt für den Einschluss der in den Blütenblättern enthaltenen Gene erforderlich sind. Viele aromatische flüchtige Moleküle entstanden aufgrund der Tatsache, dass Kopien von Genen Mutationen unterzogen wurden - wir haben ein solches Schema bereits mehrmals gesehen. Dies ist eine der effektivsten Methoden, um Genvarianten zu erstellen, mit denen die natürliche Selektion arbeiten kann.
Um aus den Aminosäuren Phenylalanin oder Tyrosin eine flüchtige aromatische Substanz herzustellen, ist es notwendig, eine chemisch-chirurgische Operation an der Aminosäure unter Verwendung einer oder mehrerer Reaktionen durchzuführen, deren Katalysatoren bestimmte Enzyme sind. Eine dieser Reaktionen entfernt die Aminogruppe (-NH2) aus der Aminosäure. Wenn Phenylalanin als Ausgangsmolekül diente, ist das Ergebnis
Zimtsäure ; Wenn Tyrosin das Ausgangsmolekül war, wird Cumarsäure erhalten. Der einzige Unterschied zwischen diesen Säuren besteht darin, dass Cumarinsäure das gleiche zusätzliche Sauerstoffatom in Form der -OH-Gruppe wie Tyrosin aufweist. Und die meisten Aromen von Blumen, wenn auch nicht alle, stammen aus einem dieser beiden Moleküle.
Der Name Zimtsäure sollte kein Geheimnis enthalten - er verleiht dem Zimt einen vertrauten Geruch. Zimt ist die getrocknete Rinde immergrüner Bäume aus der Zimtfamilie der Lorbeerfamilie, was uns daran erinnert, dass viele Pflanzen neben Blütenblättern noch andere Teile haben, die Aromen produzieren. Ein Enzym, das eine Aminogruppe aus Phenylalanin entfernt, um eine Säure zu produzieren, heißt
PAL und wird von einem gleichnamigen Gen kodiert. Die meisten Pflanzen haben mehrere PAL-Gene. Das Serving-Modell des
Ghostfish verfügt über vier PAL-Gene, die unterschiedliche Aktivitätsgrade aufweisen und in verschiedenen Teilen der Pflanze wirken. Es ist sinnvoll, mehrere PAL-Gene zu haben, da dasselbe Phenylalanin abzüglich der Aminogruppe wie Zimtsäure viele Pflanzenmoleküle erzeugt und nicht nur flüchtige. Unter ihnen sind
Lignin , ein großes Molekül in Holz, und Pigmente, die Farben Farbe verleihen. Einige Pflanzen verwenden PAL, um eine lange Kette von Reaktionen auszulösen, die zur Produktion von
Chalcon führen , einem Molekül, das sich schließlich in einen Anthocyanfarbstoff verwandelt.
Ein anderer Weg, um Phenylalanin-Aromen zu erzeugen, beinhaltet zwei Dissektionen von Aminosäuren. Die Aminogruppe (-NH2) und die Säuregruppe (-COOH) werden entfernt, dh alles, was das Molekül als Aminosäure charakterisiert. Das verbleibende Molekül wird zum Ausgangspunkt für die Produktion vieler anderer aromatischer Moleküle. Der für diese Operation in Rosenblättern erforderliche Enzymgehalt wird am häufigsten bei erwachsenen Blüten am Ende des Tages erreicht, wenn es am wichtigsten ist, bestäubende Insekten anzulocken. Die Evolution hat garantiert, dass Gene zum richtigen Zeitpunkt am aktivsten werden.
Die Entdeckung der Gene, die für Enzyme verantwortlich sind, die die Säuregruppe aus Phenylalanin entfernen, erforderte eine echte Detektivuntersuchung. Genetische Farbdatenbanken wurden auf der Suche nach Sequenzen gekämmt, die in Analogie zu Genen, die in anderen Organismen bekannt sind, ein Enzym produzieren könnten, das die Säuregruppe aus Phenylalanin entfernt. Wissenschaftler stießen auf einen Hinweis, als sie pflanzliche DNA-Sequenzen entdeckten, die denen tierischer Gene ähnlich waren, die eine Säuregruppe aus einem DOPA-Molekül oder
Dioxiphenylalanin , ähnlich wie Phenylalanin, entfernen. Das gleiche Molekül wird zur Heilung der Parkinson-Krankheit verwendet. Dieses DNA-Segment war damals und an Orten, an denen die Produktion flüchtiger Moleküle aus Phenylalanin maximal war, in Pflanzen am aktivsten. Als die Aktivität dieser Gene als Experiment bei mutierten Petunien unterdrückt wurde, wurde die Produktion von Aromastoffen gestoppt. Gleiches gilt für die Version der Gene, die der Rose zur Verfügung stehen.
Sorten dieses genetischen Codes in Petunien und Rosen produzieren Enzyme, die zu 65% mit den Enzymen von Tieren identisch sind, die die Säuregruppe in DOPA entfernen, und anderen Pflanzenenzymen ähnlich sind, die die Säuregruppe in anderen Molekülen entfernen. Zusammen gehören diese Gene zur Familie verwandter Gene. Es ist also sinnvoll anzunehmen, dass sie alle von einem gemeinsamen Ahnengen stammen.
Blütenpflanzen können viel mehr Gene aufweisen, die die für die Produktion anderer aromatischer Verbindungen erforderlichen Enzyme codieren. Woher kamen sie? Wahrscheinlich sind die meisten von ihnen oder vielleicht alle mit Genen assoziiert, die für die Arbeit anderer Pflanzenfunktionen wichtig sind und aus dem Kopieren von Genen in der Vergangenheit stammen. Anscheinend geschah dies während der Entwicklung der Gene, die für den für die beliebte Teerose charakteristischen „Tee“ -Geschmack verantwortlich sind. Als die alte Gattung der chinesischen Rosen Ende des 18. Jahrhunderts nach Europa kam, war sofort klar, dass sie sich im Geruch von den europäischen unterschieden. Viele Jahre später wurde dieser einzigartige Duft mit bestimmten Verbindungen in Verbindung gebracht. Zu diesem Zeitpunkt waren bereits Hybriden zwischen chinesischen und europäischen Rosen eingegangen. Diese Hybriden, bekannt als Teerosen, sind besonders beliebt, und einer der Gründe dafür ist ihr starkes und attraktives Aroma, das vom chinesischen Vorfahren der Hybride geerbt wurde. Unter diesen Aromen kann ein Molekül (3,5-Dimethoxytoluol oder DMT [3,5-Dimethoxytoluol]) bis zu 90% aller von Blumen produzierten aromatischen Moleküle ausmachen. Blütenblätter europäischer Rosen produzieren nur sehr wenige dieser Moleküle, und manchmal produzieren sie sie überhaupt nicht.
Das DMT-Molekül ist mit anderen Aromen von Blumen verbunden, die aus einem Hauptring von sechs Kohlenstoffatomen bestehen, von denen einige mit einer Auswahl an Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen verziert sind. Verschiedene Gene und Enzyme geben die Möglichkeit, solche dekorierten Ringe für Blumen herzustellen. Zwei Enzyme, die von den Genen chinesischer Rosen kodiert werden und in den Blütenblättern chinesischer Rosen aktiv sind, können einige Modifikationen hervorrufen, die zur Produktion von DMT führen. Warum können europäische Rosen das nicht? Sie verfügen nicht über die erforderlichen Gene, um die erforderlichen Änderungen vorzunehmen. Zwei sehr nahe beieinander liegende, aber unterschiedliche Gene führen zu entsprechenden chemischen Veränderungen bei Rosen, die vom Chinesen abstammen. Sie heißen OOMT1 und OOMT2. Reine europäische Rosen haben nur eines dieser beiden Gene, aber beide Proteine müssen den aromatischen Ring so modifizieren, dass DMT auftritt. Die 350 Aminosäuren in OOMT1 und OOMT2 sind zu 96% identisch, und eine Änderung nur einer der 350 Aminosäuren ist höchstwahrscheinlich für den Unterschied verantwortlich, den sie in Blütenblattzellen produzieren können. All dies deutet darauf hin, dass früher höchstwahrscheinlich nur ein OOMT-Gen dupliziert wurde, wonach eine der beiden Kopien DNA-Mutationen unterzogen wurde und sich infolgedessen die Aminosäuren des von ihm codierten Proteinenzyms änderten.
Welches der Gene war das erste? Wenn Sie OOMT-Gene in vielen verschiedenen Rosen vergleichen, haben die meisten von ihnen OOMT2-Gene, aber nur Nachkommen chinesischer Rosen haben OOMT1. Aus den strukturellen Merkmalen des evolutionären Rosenbaums folgt, dass chinesische Rosen höchstwahrscheinlich später auf der Zeitachse erschienen als andere. Dies wäre ein überzeugender Beweis dafür, dass OOMT2 länger als OOMT1 existiert und dass OOMT2 dupliziert wurde.
Rosen mit einem für den Menschen attraktiven Geruch zu bekommen, könnte jedoch nicht der Grund für den Erfolg dieser Genduplikation und -mutation sein. Warum hat dieses Gen überlebt und war erfolgreich? Es dreht sich alles um Bienen: Wichtige Bestäuber von Blumen können offenbar DMT fühlen.
Maxine Singer promovierte 1957 in Yale. Sie arbeitete in den Redaktionen von Proceedings der National Academy of Sciences und des Journal of Biological Chemistry and Science. Erhielt viele wissenschaftliche Auszeichnungen. Ein Auszug aus dem Buch „Blumen und die Gene, die sie erzeugen“ (Blüten: und die Gene, die sie erzeugen), Maxine F. Singer, 2018.