IBM Technologies ayuda a químicos químicos de imagen en Arins

El IBM Research Center, junto con la Universidad de Santiago de Compostela, pudo obtener imágenes de enlaces químicos en arinas. Estos son compuestos orgánicos bastante complejos y altamente activos. El representante más simple de la serie se puede obtener eliminando dos sustituyentes en benceno con la formación de un triple enlace. En términos generales, las arinas (ciclohexadieninas) son derivados del deshidrobenceno. Por ejemplo, se forman por interacción con bases fuertes (amidas metálicas, C4H9Li, etc.) de compuestos aromáticos que contienen halógeno, por deshalogenación de sus derivados de o-dihalogen y la división de sales de diazonio orto-sustituidas. Las arinas entran fácilmente en reacciones de adición electrofílica y nucleofílica, así como en cicloadición.

Para obtener imágenes de enlaces químicos en arinas, los autores del trabajo ( publicadoin Nature Chemistry) utilizó técnicas de microscopía de sonda de barrido. Durante la implementación del proyecto para el estudio de los compuestos discutidos anteriormente, resultó que la contribución máxima no la realiza un sistema ordinario con un triple enlace, sino un análogo de dicho compuesto con tres dobles enlaces acumulados.

Para obtener los compuestos necesarios, los científicos trabajaron con un derivado diyodo de naftoperileno. Esta sustancia se aplicó a baja temperatura a una placa de cobre, con una capa de cloruro de sodio previamente aplicada. Este compuesto mineral protegió al naftoperileno de la reacción con la superficie. Para obtener la molécula objetivo, los científicos utilizaron una corriente suministrada a través de la punta de la aguja de un microscopio de sonda de barrido y el propio compuesto, lo que permitió la eliminación de los átomos de yodo.



La parte superior de la imagen es diyodonaftaleno, naftaleno no sustituido. La parte inferior es la formación de arina (Niko Pavliček et al. / Nature Chemistry, 2015)

Usando la misma aguja de un microscopio de sonda de exploración, los científicos transfirieron átomos de yodo desconectados, de lo contrario, hubo problemas con la visualización de la imagen. Después de completar todo el procedimiento, una molécula arina permaneció en la placa. Para hacer que el extremo de la aguja del microscopio sea aún más nítido, se colocó una molécula de CO en su extremo, lo que permitió mejorar la calidad de la imagen.

La región de la molécula de la que se separó el yodo es bastante prominente debido a la mayor densidad de electrones. Este fenómeno es causado por un gran orden de comunicación en esta área, y los científicos incluso lograron determinar el valor de este orden con un alto grado de precisión.



Al final resultó que, el orden de la conexión recién formada depende en gran medida de la influencia de tres posibles estructuras electrónicas en las que el propio compuesto existe. Esto puede ser un enlace de cumuleno (con tres enlaces dobles), un enlace arino (un enlace triple en el anillo) y un enlace birradical con dos radicales en lugar de yodo escindido. La longitud del nuevo enlace es de 0.126 nm. Esto muestra que es la estructura del cumuleno la que tiene la mayor influencia.



La estructura de los arinos se confirmó a mediados del siglo XX. Las sustancias mismas son elementos importantes en la cadena de síntesis de drogas y compuestos orgánicos utilizados en la industria.

Todo el trabajo fue realizado por los autores a una temperatura de 5 Kelvin.

Source: https://habr.com/ru/post/es382413/