Notes d'un phytochimiste. La pomme de terre. Troisième partie. "Bullet Fugu" ou SOLANIN

... une pomme de terre est tout à fait capable de faire face à une personne.
source folklorique inconnue

La "menace de pomme de terre" la plus courante est considérée comme la solanine, qui est "formée dans une pomme de terre verte" et la prochaine phyto-note lui est dédiée, les conséquences de son utilisation, ainsi que les moyens de le sauver. Étant donné que les informations sur Internet sont très fragmentées, ou même qu'elles n'existent tout simplement pas, j'ai essayé d'écrire de manière à obtenir un didacticiel exhaustif (peut-être même un jour, il arrivera sur Wikipedia, bien que Habr deviendra bientôt Wikipedia lui-même) . Par conséquent, je conseille à tous ceux qui se soucient de leur santé, je ferais mieux de passer sous la coupe. Dans le même temps, vous découvrirez pourquoi les manuels fondamentalistes islamiques leur apprennent à utiliser les pommes de terre comme armes chimiques de destruction massive et pourquoi les femmes enceintes doivent être très prudentes lorsqu'elles consomment des «pommes de terre vertes» ou même refuser une telle option afin d'éviter la survenue d'anomalies neurologiques chez le fœtus. UPD : et à peu près sans danger de pommes de terre germées.


Récemment, avec des expressions stables comme «antioxydants» ou «antinutriments», le concept de phytoalexines est utilisé dans la phytochimie mondiale. De cette façon, les chercheurs tentent de réduire tous les composants végétaux qui ont des propriétés antimicrobiennes et souvent antioxydantes de la substance synthétisée par les plantes de novo, qui s'accumulent rapidement dans les zones d'infection par des agents pathogènes et constituent une «réponse immunitaire» des plantes. En règle générale, ces substances sont des inhibiteurs d'un large spectre d'action avec une structure chimique très diversifiée et des caractéristiques spécifiques inhérentes à certains types de plantes. En général, les phytoalexines sont divisées en plusieurs classes: terpénoïdes, glycostéroïdes, alcaloïdes. De nombreux chercheurs préconisent d'élargir la définition de «phytoalexine» et l'inclusion dans ce concept de tous les composants phytochimiques utilisés par les plantes pour la protection.

Solanine

En anglais, la famille des morelles est appelée morelles , littéralement «ombres nocturnes». La famille des morelles (la même famille qui comprend nos pommes de terre bien-aimées, tomates, aubergines, poivrons, mais aussi tabac, mandragore, beladone , belem et datura). L'émergence de ce nom est parfois attribuée au fait que même les anciens Romains utilisaient activement les plantes de cette famille pour préparer divers poisons. Cela a du sens, car à mon avis, les armes les plus puissantes des plantes sont leurs alcaloïdes. En fait, les alcaloïdes sont des composés azotés chimiques ordinaires qui jouent le plus souvent le rôle d'un métabolite secondaire dans les plantes. Chez les plantes de la famille de la morelle, les plus bioactives sont les soi-disant les alcaloïdes du tropane (scopolamine, atropine, hyoscyamine, nicotine) et c'est précisément en raison de leur bioactivité que ces composés sont le plus souvent utilisés depuis l'Antiquité comme poisons (venin de belladone ou blanchi, effet psychoactif de la drogue, de la mandragore et du tabac).

Remarque : c'est la scopolamine , l'alcaloïde contenu dans les plantes telles que scopolia, belladonna, belena, dope, qui a été proposé comme «sérum de vérité» au début du 20e siècle, l'effet inhibiteur a été provoqué par l'introduction de ce qu'on appelle état de «conscience crépusculaire». Ce n'est bien sûr pas tout à fait l'effet, mais néanmoins ...

La solanine, présente principalement dans les pommes de terre, appartient également à la classe des alcaloïdes des plantes de la famille des Solanacées.

Remarque : souvent, vous pouvez trouver l'affirmation selon laquelle la solanine se trouve également dans les tomates. Ce n'est pas le cas. Les tomates contiennent «quelque chose de similaire» - tomate alcaloïde (ou lycopersicine ). C'est la tomate et son dérivé - la tomoïdine qui jouent un rôle majeur dans l'opposition d'une tomate à un champignon, microbien, insecticide (en raison de la présence de tomate, la tomate ne prend pas le coléoptère du Colorado) (bien, des escargots et des chèvres de toutes sortes, aussi, bien sûr, pas une mauvaise défense ) Par conséquent, la plupart des alcaloïdes sont concentrés dans les feuilles et les inflorescences, environ 1/5 tombe dans le fruit (et à maturité, il diminue progressivement jusqu'à un certain indicateur, selon la variété). Pourquoi j'ai décidé de mentionner la tomate. D'abord parce qu'elle est presque toujours confondue avec la solanine, bien que la tomate soit dix fois moins toxique que la solanine (DL ₅₀ administrée par voie orale, environ 500 mg / kg de poids corporel). Et deuxièmement, il illustre à quoi «chaque phytostérol aspire» - lorsqu'il entre en contact avec le cholestérol dans n'importe quel produit, il le lie instantanément en un complexe insoluble et le retire du corps sans digestion. En général, si vos mains atteignent le phyto-examen des tomates, je vous en dirai plus sur cet alcaloïde intéressant.

Nous retournons à la solanine. Ce glycoalcaloïde a été découvert en 1820 dans les baies de la morelle noire ( Solanum nigrum ), en l'honneur de laquelle il a été nommé. Il appartient à la famille chimique des saponines. J'ai écrit sur les saponines dans une de mes notes de banane:

Les saponines sont des substances qui sont des composés glycosidiques avec un noyau de sapogénine stéroïde (C ₂₇ ) ou triterpénoïde (C ₃₀ ) (139) avec une ou plusieurs chaînes glucidiques latérales. En raison de leur nature amphiphile et de leurs propriétés tensioactives, les saponines sont d'excellents agents gonflants, formant une mousse très stable.

D'où vient la solanine dans les pommes de terre

Dans les pommes de terre, dans des conditions naturelles, le cycle des alcaloïdes se produit constamment, c'est-à-dire dans le processus de croissance des plantes, des dizaines et des centaines de divers composés sont biosynthétisés. Naturellement, parmi eux, il existe de nombreux alcaloïdes, y compris la solanine déjà mentionnée. La solanine, avec son composé apparenté, l' hakonine, est synthétisée dans les pommes de terre à partir d' acétyl coenzyme A et de cholestérol. Le schéma par lequel tout cela se produit peut être vu ci-dessous (l'image est cliquable).



Les alcaloïdes mentionnés sont constamment synthétisés comme une sorte de "dépôt de protection" contre les insectes, les champignons, les micro-organismes et les herbivores.

Un moment de paroles. Je regarde donc ces schémas de biosynthèse et je comprends que la chimie devrait viser exactement ce type. Composés essentiels, peptides, etc. - sont synthétisés dans les plantes, et non dans des flacons. Et le laboratoire du chimiste est une sorte de champ expérimental, et non un placard de laboratoire dans lequel vous pouvez accrocher une hache. Je ne sais pas à quelle vitesse mes rêves se réaliseront, mais mon bien-aimé D. Cronenberg dans son Existence ( eXistenZ ) a déjà fait pousser des armes à l'intérieur d'un réacteur vivant ...

OK, continuons. La plus grande accumulation d'alcaloïdes protecteurs est observée dans les parties de la plante qui sont le plus à risque d'être mangées (c'est-à-dire dans les parties situées au-dessus de la surface de la terre) - dans les feuilles, les tiges, les pousses et les inflorescences. Dans des conditions ordinaires (= "serre"), seule une petite quantité (par rapport à la quantité dans d'autres parties) d'alcaloïdes est également synthétisée dans les tubercules.

Mais la situation change radicalement lorsque le tubercule est retiré du sol, transporté et stocké dans des conditions anthropiques. Au début de l'article, j'ai écrit sur les phytoalexines, car les substances que les plantes commencent à générer lorsqu'elles tombent dans des conditions environnementales défavorables (inconfortables) ou sont endommagées (mécaniques, fongiques, bactériennes, etc.). La réponse de la plante à de tels facteurs d'exposition s'exprime par une augmentation de la production de glycoalcaloïdes (parfois plusieurs fois). En fait, tout le mécanisme de la biosynthèse ne fonctionne déjà que «pour la guerre».

Le signe «folk» le plus courant de la présence d'une teneur accrue en solanine est la couleur verte des pommes de terre.


IMPORTANT : bien que la couleur verte de la pomme de terre, qui a été exposée à un rayonnement lumineux, ne soit que la couleur de la chlorophylle (qui, soit dit en passant, est activement utilisée comme colorant dans des aliments comme les fromages , et est absolument inoffensive). La solanine, qui est synthétisée dans de tels tubercules (après tout, une lumière vive = "tubercule à la surface" => activer la protection alimentaire = "synthétiser des doses létales de solanine et d'akonine) n'a pas du tout de couleur et il est impossible de le remarquer à l'œil nu. Comme pour la banane, ce n'est qu'une indication de couleur d'une augmentation possible (mais non obligatoire) des glycoalcaloïdes. C'est-à-dire chacun des processus (accumulation de solanine et verdissement des pommes de terre) peut se passer complètement de l'autre.

Soit dit en passant, les chercheurs ukrainiens ont ressenti cette différence plus tôt que les autres et ont commencé à créer un biocapteur pour la détection express des glycoalcaloïdes qui exploite l' activité anticholinestérase des glycoalcaloïdes. Certes, malgré le fait que plus de 10 ans se soient écoulés, «les choses sont toujours là». Donc - nous travaillons à l'ancienne.

Poursuivant le thème de l'écologisation, nous pouvons dire sans risque que «et ma grand-mère avait encore raison» lorsqu'elle m'a conseillé de couper la pelure des pommes de terre vertes en pulpe blanche. En effet, dans les tubercules de pomme de terre, de 30 à 80% du contenu de la fraction solanine / hakonine tombe sur la peau et la couche de pulpe en dessous est d'environ 7 à 10 mm (c'est-à-dire sur la peau, l'écorce et l'anneau vasculaire). Pour mieux comprendre ce qu'il faut recadrer, voir ci-dessous une illustration claire.


En plus de la lumière du soleil, les maladies fongiques (toutes sortes de «pourriture», etc.), ainsi que les dommages aux tubercules pendant la récolte et le transport, jouent également un rôle dans le rôle de facteurs externes agressifs menant à «l'éjection du bœuf salé». Au fait, un petit hack de vie. Les saponines sont généralement connues pour le fait que même à petites doses, elles ont un goût très amer qui fait peur aux herbivores. Cela est également vrai pour la solanine. C'est-à-dire si un goût amer est également observé dans les pommes de terre vertes, un tel légume n'est destiné qu'à la libération (même les bovins ne doivent pas être nourris). C'est l'amertume qui est considérée comme le critère le plus fiable pour la présence de solanine (bien que je dirais en partie, car certains peptides à chaîne courte formés lors de l'hydrolyse enzymatique incomplète des protéines de pomme de terre et qui peuvent être trouvés dans les pommes de terre crues donnent également un goût amer, mais ces caractéristiques chimiques sont généralement amères les pommes de terre seront certainement nocives pour le corps).

UPD : l'utilisateur Solairw dans son commentaire a évoqué le fait que j'avais raté de mon attention la "pomme de terre aux germes", des pommes de terre germées, "sur le danger dont elles parlent aussi souvent".


Lors du stockage des pommes de terre, le processus de vieillissement, au cours duquel certains processus biochimiques dans le tubercule se produisent lentement mais sûrement. Si les conditions extérieures (température, humidité, éclairage) sont conformes à la norme physiologique de la "pomme de terre" , il ne se produit pas de détérioration notable de la qualité du tubercule. Oui, il y a une diminution progressive de la teneur en amidon et en sucre total, oui, la protéolyse des protéines de patatine patate se produit. Mais, par exemple, la teneur en composants antioxydants ne change pratiquement pas et tous les composés protéiques sont inactivés pendant le traitement thermique (pendant la cuisson / la friture). Une situation complètement différente survient si, soudainement, en raison de conditions de stockage inappropriées, les tubercules sont exposés à un choc froid / thermique (stress) ou à une exposition excessive à la lumière. En réponse à de tels facteurs défavorables pour le tubercule, le mécanisme de défense est activé et la pomme de terre commence à devenir verte et à germer. En règle générale, cela s'accompagne d'une biosynthèse accrue des glycoalcaloïdes solanine / hakonine, et ils sont localisés principalement dans ces pousses de pousses (lire «les pousses prennent un coup sur elles-mêmes»). Qu'est-ce que cela signifie pour le consommateur moyen? Mais tout de même. En principe, tout ce qui est dit dans l'article s'applique de manière absolument égale aux pommes de terre germées et non aux germes. Cela vaut simplement la peine de retirer les germes avec la pelure verdie, minimisant ainsi le contact possible avec des alcaloïdes toxiques, puis de faire bouillir / frire les pommes de terre, comme si de rien n'était. Bien sûr, une telle pomme de terre a un goût légèrement détérioré (moins d'amidon / de sucre), mais son indice glycémique sera plus faible. La plupart des gens considèrent que les pommes de terre germées sont nocives et les jettent immédiatement, mais je note qu'elles sont beaucoup moins nocives que non germées, mais endommagées par divers types de pourriture. Le fait que le problème ait vraiment sa place à être confirmé par l'attention portée à une organisation aussi respectée que le département américain de l'Agriculture (dont j'utilise constamment la base nutritive lors de la rédaction de mes articles). Chaque année, des centaines de tonnes de pommes de terre germées sont jetées aux États-Unis, que vous pouvez toujours manger vous-même sans aucun mal, simplement en les traitant correctement. Sous forme de confirmation, sous le spoiler, un morceau de recommandations méthodologiques «pomme de terre» de l'USDA.


En raison de la prévalence répandue de pommes de terre (ce qui signifie que les consommateurs ont les compétences pour travailler avec), les cas d'empoisonnement à la solanine sont assez rares dans des conditions normales (c'est-à-dire lorsqu'il y a beaucoup de nourriture). Le danger se manifeste dans les zones de catastrophes humanitaires, de conflits armés, etc. où les interruptions alimentaires. Mais même dans de tels cas, retirer 10 à 15 mm de la peau de chaque tubercule sauvera le gourmet d'une grande dose de glycoalcaloïdes (le reste sera éliminé par traitement thermique, mais plus sur celui ci-dessous).

Effets biologiques et symptômes d'empoisonnement

À propos de ce que la solanine découle et pourquoi il le fait, je l'ai dit. Il serait logique de supposer que la raison de son préjudice fatal doit être expliquée. Ce qui précède sera pertinent à la fois pour les saponines et les autres surfactants (surfactants). Les glycoalcaloïdes par leur action exercent une pression sur deux points douloureux - ils détruisent les membranes cellulaires et inhibent l'enzyme acétylcholinestérase (même chez le rat, ils provoquent une destruction du foie, mais «ce n'est pas exact»).

Le mécanisme d' action sur la membrane cellulaire est montré dans l'image (l'image est cliquable)


La capacité des glycoalcaloïdes à former des complexes stœchiométriques (1: 1) stables avec le cholestérol, qui est à son tour l'une des substances cellulaires les plus importantes (et pas seulement les «plaques de cholestérol», comme quelqu'un pourrait le penser), doit son effet toxique sur la membrane cellulaire. Après être entrée dans le corps, la partie alcaloïde (aglycon) de la solanine se lie de manière réversible aux stérols, qui forment une double couche lipidique (lire à propos de cette couche dans la dernière note de banane , et l'image est un rappel sous le spoiler)


Lorsque la densité des glycoalcaloïdes dans la membrane atteint un certain niveau, les têtes glucidiques «sucre» de nos «poisons de pomme de terre» commenceront à être électrostatiquement attirées les unes vers les autres et formeront des complexes glycoalcaloïdes-stérols déjà stables et absolument irréversibles. Au lieu des «stérols perdus dans le corps», les stérols du côté extérieur de la double couche lipidique détruite par les alcaloïdes étirent les stérols du côté intérieur (pour «colmater» l'espace formé »). En conséquence, des bulles de mousse se forment, en gros, dans la double couche lipidique, son intégrité et ses performances sont violées. Une cellule dont la membrane est détruite - meurt. Par exemple, lorsque des glycoalcaloïdes pénètrent dans les intestins et qu'une violation de la double couche lipidique de la membrane des cellules épithéliales se produit, les macromolécules de tout (y compris les alcaloïdes eux-mêmes) commencent à pénétrer dans la circulation sanguine. En fait, les glycoalcaloïdes détruisent l'une des principales barrières protectrices cellulaires du corps. De plus, une membrane endommagée modifie son potentiel et réduit le transport actif des ions sodium, ce qui affecte par exemple l'activité cardiaque. La solanine peut "ouvrir" les canaux potassiques des mitochondries, augmentant ainsi leur potentiel membranaire. Ceci, à son tour, conduit au transport du Ca ²⁺ des mitochondries vers le cytoplasme, et une telle augmentation de la concentration des ions calcium dans le cytoplasme provoque des dommages cellulaires et l' apoptose .

Le deuxième effet toxique est l'effet inhibiteur sur l'enzyme acétylcholinestérase . Voici ce que Wikipedia en dit:

Les inhibiteurs de l'acétylcholinestérase (insecticides organophosphorés, DFF, sarin, soman et V-gaz, fasciculine et certains autres peptides de venin de serpent) sont de puissantes toxines dont les effets sur le corps humain entraînent généralement la mort par convulsions des muscles respiratoires.

Comme certains le savent probablement au cours de biologie scolaire (époque soviétique), l'acétylcholine est un neutrotransmetteur important dans le corps humain, et c'est lui qui est responsable de la transmission des signaux électriques des neurones aux muscles. L'acétylcholine est libérée par les neurones et agit sur la membrane de la fibre musculaire, provoquant une dépolarisation et une contraction (enfin, ou relaxation, à qui elle est plus agréable). Pour que le muscle se contracte à nouveau, il est nécessaire que l'acétylcholine libérée soit déjà clivée par l'enzyme acétylcholinestérase. S'il n'y a pas une telle enzyme (ou qu'elle est «gelée» = inhibée), alors l'acétylcholine s'accumule progressivement dans les synapses et les muscles, perturbant complètement la transmission des signaux des nerfs aux muscles. En principe, l'action est simple et rapidement fatale. De véritables études suggèrent que les glycoalcaloïdes, entre autres, inhibent de manière réversible une autre enzyme, la butyrylcholinestérase , qui peut être responsable de la croissance cellulaire. Mais quel type de croissance cellulaire peut-on dire lorsque la transmission des signaux nerveux est perturbée ...

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