Catatan seorang phytochemist. Kentang. Bagian tiga. "Bullet Fugu" atau SOLANIN

... Kentang cukup mampu mengatasi seseorang.
sumber rakyat tidak dikenal

"Ancaman kentang" yang paling umum dianggap solanin, yang "dibentuk dalam kentang hijau" dan phyto-note berikutnya didedikasikan untuknya, konsekuensi dari penggunaannya, serta cara untuk menyelamatkannya. Karena informasi di Internet sangat terfragmentasi, atau bahkan tidak ada, saya mencoba menulis sedemikian rupa untuk mendapatkan tutorial yang lengkap (mungkin bahkan suatu hari nanti akan sampai ke Wikipedia, meskipun segera Habr akan menjadi Wikipedia sendiri) . Karena itu, saya menyarankan semua orang yang peduli dengan kesehatan mereka, lebih baik saya memotongnya. Pada saat yang sama, Anda akan mengetahui mengapa manual fundamentalis Islam mengajarkan Anda untuk menggunakan kentang sebagai senjata kimia pemusnah massal dan mengapa wanita hamil harus sangat berhati-hati saat mengonsumsi "kentang hijau" atau bahkan menolak opsi semacam itu untuk menghindari terjadinya kelainan neurologis pada janin. UPD : dan tentang tanpa bahaya kecambah kentang.


Baru-baru ini, bersama dengan ekspresi stabil seperti "antioksidan", atau "antinutrien", konsep phytoalexins digunakan dalam phytochemistry dunia. Dengan cara ini, para peneliti berusaha untuk mengurangi semua komponen tanaman yang memiliki sifat antimikroba dan seringkali antioksidan dari bahan yang disintesis oleh tanaman de novo, yang dengan cepat terakumulasi di area infeksi oleh patogen dan merupakan "respons kekebalan" tanaman. Sebagai aturan, zat-zat ini adalah penghambat aksi spektrum luas dengan struktur kimia yang sangat beragam dan fitur spesifik yang melekat pada jenis tanaman tertentu. Secara umum, phytoalexins dibagi menjadi beberapa kelas: terpenoid, glikosteroid, alkaloid. Banyak peneliti menganjurkan memperluas definisi "phytoalexin" dan dimasukkan dalam konsep semua komponen fitokimia yang digunakan tanaman untuk perlindungan.

Solanin

Dalam bahasa Inggris, keluarga nightshade disebut nightshades , secara harfiah “bayangan malam.” Keluarga nightshade (keluarga yang sama yang mencakup kentang, tomat, terong, paprika, tetapi juga tembakau, mandrake, beladonna , belem , dan datura) kami. Munculnya nama ini kadang-kadang dikaitkan dengan fakta bahwa bahkan orang Romawi kuno secara aktif menggunakan tanaman dari keluarga ini untuk menyiapkan berbagai racun. Ini masuk akal, karena menurut saya, senjata tanaman yang paling kuat adalah alkaloidnya. Faktanya, alkaloid adalah senyawa nitrogen kimia biasa yang paling sering berperan sebagai metabolit sekunder pada tanaman. Pada tanaman dari famili nightshade, yang paling bioaktif adalah yang disebut alkaloid tropane (skopolamin, atropin, hyoscyamine, nikotin) dan justru karena bioaktifitasnya senyawa-senyawa ini paling sering digunakan sejak zaman dahulu sebagai racun (racun belladonna atau diputihkan, efek psikoaktif obat bius, mandrake dan tembakau).

Catatan : itu adalah skopolamin , alkaloid yang terkandung dalam tanaman seperti scopolia, belladonna, belena, dope, yang diusulkan sebagai "serum kebenaran" pada awal abad ke-20, efek disinhibisi disebabkan oleh pengenalan apa yang disebut keadaan "kesadaran senja." Ini tentu saja bukan efeknya, tapi tetap saja ...

Solanine, yang hadir terutama dalam kentang, juga termasuk kelas alkaloid tanaman dari keluarga Solanaceae.

Catatan : sering kali Anda dapat menemukan pernyataan bahwa solanin juga ditemukan dalam tomat. Ini tidak benar. Tomat mengandung "sesuatu yang serupa" - tomat alkaloid (atau lycopersicin ). Ini adalah tomat dan turunannya - tomatoidine yang memainkan peran utama dalam oposisi tomat ke jamur, mikroba, insektisida (karena kehadiran tomat, tomat tidak mengambil kumbang kentang Colorado) ancaman (baik, siput dan kambing dari semua jenis, juga, tentu saja, bukan pertahanan yang buruk, juga ) Oleh karena itu, sebagian besar alkaloid terkonsentrasi di daun dan perbungaan, sekitar 1/5 jatuh ke buah-buahan (dan ketika matang, secara bertahap berkurang menjadi indikator tertentu, tergantung pada varietas). Mengapa saya memutuskan untuk menyebutkan tomat. Pertama, karena hampir selalu dikacaukan dengan solanin, meskipun tomat sepuluh kali lebih toksik daripada solanin (LD50 bila diberikan secara oral, sekitar 500 mg / kg berat badan). Dan kedua, ia menggambarkan apa yang "diinginkan setiap fitosterol" - ketika bersentuhan dengan kolesterol dalam produk apa pun, ia langsung mengikatnya menjadi kompleks yang tidak larut dan memindahkannya dari tubuh tanpa pencernaan. Secara umum, jika tangan Anda mencapai pemeriksaan phyto tomat, saya akan bercerita lebih banyak tentang alkaloid yang menarik ini.

Kami kembali ke solanin. Glycoalkaloid ini ditemukan kembali pada tahun 1820 dalam buah beri Nighthade hitam ( Solanum nigrum ), yang namanya dinamai. Itu milik keluarga kimia saponin. Saya menulis tentang saponin di salah satu catatan pisang saya:

Saponin adalah zat yang merupakan senyawa glikosidik dengan inti sapogenin steroid (C ₂₇ ) atau triterpenoid (C ₃₀ ) (139) dengan satu atau lebih rantai karbohidrat samping. Karena sifat amfifilik dan sifat aktif permukaannya, saponin adalah zat peniup yang sangat baik, membentuk busa yang sangat stabil.

Dari mana asal solanin dalam kentang

Pada kentang, dalam kondisi alami, siklus alkaloid terus-menerus terjadi, mis. dalam proses pertumbuhan tanaman, puluhan dan ratusan berbagai senyawa di biosintesis. Secara alami, di antara mereka ada banyak alkaloid, termasuk solanin yang telah disebutkan. Solanin, bersama dengan senyawa terkaitnya, hakonin, disintesis dalam kentang dari asetil koenzim A dan kolesterol. Skema di mana semua ini terjadi dapat dilihat di bawah ini (gambar dapat diklik).



Alkaloid yang disebutkan secara konstan disintesis sebagai semacam "gudang perlindungan" dari serangga, jamur, mikroorganisme dan herbivora.

Lirik sesaat. Jadi saya melihat skema biosintesis ini dan memahami bahwa kimia harus berjuang untuk jenis ini. Senyawa Esensial, Peptida, dll. - Disintesis pada tanaman, dan bukan dalam labu. Dan laboratorium kimia adalah semacam bidang eksperimen, dan bukan lemari laboratorium tempat Anda dapat menggantung kapak. Saya tidak tahu seberapa cepat impian saya akan menjadi kenyataan, tetapi D. Cronenberg tercinta dalam Keberadaannya ( eXistenZ ) telah mengembangkan senjata di dalam reaktor yang hidup ...

Oke, mari kita lanjutkan. Akumulasi alkaloid pelindung terbesar diamati di bagian-bagian tanaman yang paling berisiko dimakan (yaitu di bagian yang terletak di atas permukaan bumi) - di daun, batang, pucuk dan perbungaan. Dalam kondisi biasa (= "rumah kaca"), hanya sejumlah kecil (relatif terhadap jumlah di bagian lain) jumlah alkaloid juga disintesis dalam umbi.

Tetapi situasi berubah secara dramatis ketika umbi ditarik keluar dari tanah, diangkut dan disimpan dalam kondisi antropogenik. Pada awal artikel saya menulis tentang phytoalexins, sebagai zat yang tanaman mulai hasilkan ketika mereka jatuh ke dalam kondisi lingkungan yang merugikan (tidak nyaman) atau rusak (mekanik, jamur, bakteri, dll.). Respons tanaman terhadap faktor-faktor pemaparan tersebut dinyatakan dalam peningkatan produksi glikolalkaloid (kadang-kadang beberapa kali). Faktanya, seluruh mekanisme biosintesis sudah berfungsi hanya “untuk perang”.

Tanda "rakyat" yang paling umum dari adanya peningkatan kandungan solanin adalah warna hijau kentang.


PENTING : meskipun warna hijau kentang, yang terpapar radiasi cahaya, hanyalah warna klorofil (yang, kebetulan, secara aktif digunakan sebagai pewarna pada makanan seperti keju , dan sama sekali tidak berbahaya). Solanine, yang disintesis dalam umbi-umbian tersebut (setelah semua, cahaya terang = "umbi pada permukaan" => nyalakan perlindungan dari makan = "mensintesis solanin dan hakonin dosis mematikan) tidak memiliki warna sama sekali dan tidak mungkin untuk melihatnya dengan mata telanjang. Seperti halnya pisang, ini hanya indikasi warna dari kemungkinan peningkatan (tetapi tidak wajib) dalam glikolalkaloid. Yaitu masing-masing proses (akumulasi solanin dan penghijauan kentang) sepenuhnya dapat dilakukan tanpa yang lain.

Ngomong-ngomong, para peneliti Ukraina merasakan perbedaan ini lebih awal daripada yang lain dan mulai membuat biosensor untuk deteksi glikopalkoid secara cepat yang mengeksploitasi aktivitas antikolinesterase glikopalkoid. Benar, terlepas dari kenyataan bahwa lebih dari 10 tahun telah berlalu, "segalanya masih ada." Jadi - kami bekerja dengan cara kuno.

Melanjutkan tema penghijauan, kita dapat dengan aman mengatakan bahwa "dan nenek saya benar lagi" ketika dia menyarankan saya untuk memotong kulit kentang hijau menjadi bubur putih. Memang, dalam umbi kentang, 30 hingga 80% kandungan fraksi solanin / hakonin jatuh pada kulitnya dan lapisan pulp di bawahnya sekitar 7-10 mm (mis., Pada kulit, kulit kayu dan cincin pembuluh darah). Untuk membuatnya lebih baik memahami apa yang harus dipangkas, lihat di bawah ilustrasi yang jelas.


Selain sinar matahari, penyakit jamur (semua jenis "busuk", dll.), Serta kerusakan umbi selama panen dan transportasi, juga memainkan peran dalam peran faktor-faktor eksternal yang agresif yang mengarah pada "pengeluaran daging kornet". By the way, hack kehidupan kecil. Saponin umumnya dikenal karena fakta bahwa bahkan dalam dosis kecil mereka memiliki rasa yang sangat pahit yang membuat takut herbivora. Ini juga berlaku untuk solanin. Yaitu jika rasa pahit juga diamati pada kentang hijau, sayuran seperti itu hanya untuk dikeluarkan (bahkan sapi tidak boleh diberi makan). Ini adalah kepahitan yang dianggap sebagai kriteria yang paling dapat diandalkan untuk kehadiran solanin (walaupun saya akan sebagian berpendapat, karena beberapa peptida rantai pendek yang terbentuk selama hidrolisis enzimatik protein kentang yang tidak lengkap dan yang dapat ditemukan pada kentang mentah juga memberikan rasa pahit, tetapi partikel kimia ini umumnya pahit). kentang pasti akan berbahaya bagi tubuh).

UPD : pengguna Solairw dalam komentarnya menyentuh fakta bahwa saya telah kehilangan perhatian saya dari fakta tentang "kentang dengan kecambah", yaitu. kentang bertunas, "tentang bahaya yang juga sering mereka bicarakan."


Saat menyimpan kentang, prosesnya disebut penuaan, di mana beberapa proses biokimia di umbi perlahan tapi pasti terjadi. Jika kondisi eksternal (suhu, kelembaban, iluminasi) berada dalam norma "kentang" fisiologis , maka penurunan kualitas umbi yang nyata tidak terjadi. Ya, ada penurunan bertahap dalam kadar pati dan total gula, ya, proteolisis protein kentang patatin terjadi. Tetapi, misalnya, kandungan komponen antioksidan praktis tidak berubah, dan semua senyawa protein tidak aktif selama perlakuan panas (selama memasak / menggoreng). Situasi yang sama sekali berbeda muncul jika tiba-tiba, karena kondisi penyimpanan yang tidak tepat, umbi terkena sengatan dingin / panas (stres) atau paparan cahaya yang berlebihan. Menanggapi faktor-faktor yang tidak menguntungkan untuk umbi, mekanisme pertahanan diaktifkan dan kentang mulai berubah menjadi hijau dan bertunas. Sebagai aturan, hal ini disertai dengan peningkatan biosintesis solanin / hakonin glikoalkaloid, dan mereka terlokalisasi terutama pada tunas-tunas tersebut (baca “tunas-tunas yang terkena dampaknya sendiri”). Apa artinya ini bagi konsumen rata-rata? Tapi semuanya sama saja. Pada prinsipnya, semua yang dikatakan dalam artikel ini sama-sama berlaku untuk kentang tumbuh dan tidak tumbuh. Cukup layak untuk mengeluarkan kecambah bersama dengan kulitnya yang hijau, sehingga meminimalkan kemungkinan kontak dengan alkaloid beracun dan kemudian hanya merebus / menggoreng kentang, seolah-olah tidak ada yang terjadi. Tentu saja, kentang tersebut memiliki rasa yang sedikit memburuk (kurang pati / gula), tetapi indeks glikemiknya akan lebih rendah. Kebanyakan orang menganggap kentang tumbuh berbahaya dan membuangnya segera, tetapi saya perhatikan bahwa jauh lebih berbahaya daripada tidak tumbuh, tetapi rusak oleh berbagai jenis busuk. Fakta bahwa masalah tersebut benar-benar memiliki tempat untuk dikonfirmasi oleh perhatian pada organisasi yang sangat disegani seperti Departemen Pertanian AS (yang basis gizinya saya gunakan secara konstan ketika menulis artikel saya). Setiap tahun, ratusan ton kentang bertunas dilemparkan ke Amerika Serikat, yang masih bisa Anda makan sendiri tanpa membahayakan, hanya dengan mengolahnya dengan benar. Dalam bentuk konfirmasi, di bawah spoiler, sepotong "kentang" rekomendasi metodologi USDA.


Karena prevalensi kentang yang meluas (yang berarti bahwa konsumen memiliki keterampilan untuk mengatasinya), kasus keracunan solanin cukup langka dalam kondisi normal (mis. Ketika ada banyak makanan). Bahaya memanifestasikan dirinya di bidang bencana kemanusiaan, konflik bersenjata, dll. di mana gangguan makanan. Tetapi bahkan dalam kasus seperti itu, menghilangkan 10-15 mm kulit dari setiap umbi akan menyelamatkan gourmet dari dosis besar glikolalkaloid (sisanya akan dihilangkan dengan perlakuan panas, tetapi lebih pada yang di bawah).

Efek biologis dan gejala keracunan

Tentang apa yang muncul dari solanin dan mengapa dia melakukannya saya katakan. Adalah logis untuk berasumsi bahwa alasan kerugian fatalnya harus dijelaskan. Hal tersebut di atas akan relevan untuk saponin dan surfaktan lain (surfaktan). Glycoalkaloids dengan aksi mereka menekan dua titik yang sakit - mereka menghancurkan membran sel dan menghambat enzim acetylcholinesterase (bahkan pada tikus mereka menginduksi kerusakan hati, tetapi "ini tidak akurat").

Mekanisme kerja pada membran sel ditunjukkan pada gambar (gambar dapat diklik)


Kemampuan glikolalkaloid untuk membentuk stoikiometrik stabil (1: 1) kompleks dengan kolesterol, yang pada gilirannya merupakan salah satu zat seluler yang paling penting (dan tidak hanya "plak kolesterol," seperti yang mungkin dipikirkan seseorang), memiliki efek toksik pada membran sel. Setelah memasuki tubuh, bagian alkaloid (aglikon) solanin berikatan dengan sterol, yang membentuk lapisan lipid ganda (baca tentang lapisan ini dalam catatan pisang terakhir, dan gambar itu adalah pengingat di bawah spoiler)


Ketika kepadatan glikolalkaloid dalam membran mencapai tingkat tertentu, "karbohidrat" karbohidrat "racun kentang" kita akan mulai tertarik secara elektrostatik satu sama lain dan membentuk kompleks glikolalkaloid-sterol yang sudah stabil dan benar-benar ireversibel. Di tempat "sterol hilang untuk organisme" dari sisi luar lapisan lipid ganda dihancurkan oleh alkaloid, sterol akan meregang dari sisi dalam (untuk "memasukkan" celah terbentuk "). Akibatnya, gelembung busa terbentuk, secara kasar, di lapisan lipid ganda, integritas dan kinerjanya dilanggar. Sel yang membrannya hancur - mati. Sebagai contoh, ketika glikoalkaloid memasuki usus dan pelanggaran lapisan lipid ganda pada membran sel epitel terjadi, makromolekul apa pun (termasuk alkaloid itu sendiri) mulai memasuki aliran darah. Faktanya, glycoalkaloids menghancurkan salah satu penghalang pelindung seluler utama tubuh. Selain itu, membran yang rusak mengubah potensinya dan mengurangi transpor aktif ion natrium, yang mempengaruhi, misalnya, aktivitas jantung. Solanin dapat "membuka" saluran kalium mitokondria, meningkatkan potensi membrannya. Ini, pada gilirannya, mengarah pada pengangkutan Ca ²⁺ dari mitokondria ke sitoplasma, dan peningkatan konsentrasi ion kalsium dalam sitoplasma menyebabkan kerusakan sel dan apoptosis .

Efek toksik kedua adalah efek penghambatan pada enzim asetilkolinesterase . Inilah yang dikatakan Wikipedia tentang ini:

Acetylcholinesterase inhibitor (insektisida organofosforus, DFF, sarin, soman, dan V-gas, fasciculin, dan beberapa peptida racun ular lainnya) adalah racun kuat yang pengaruhnya terhadap tubuh manusia biasanya berakibat kematian akibat kejang-kejang otot pernapasan.

( ) — , . , ( , ). , , . ( «»=), , . , , . , , , , . , …

. ( ) .

- , .. , , ( , ) + , ( , , , ..). LD ₅₀ , 2-5 / , 5-10 / . , =< 200 / .

, , , . .

, , «» …

: . , , , , (, , ). C , ( ) . , . . , .

?

Siapa yang harus disalahkan, saya harap, jelas. Tetapi apa yang harus dilakukan? Dan untuk meminta izin dari kentang untuk memakannya, seperti di masa lalu orang meminta izin dari pohon untuk menebangnya untuk membangun rumah. Selain itu, lebih baik memberi tahu umbi apa yang akan Anda gunakan dengan kekuatan yang Anda dapatkan dari pati. Apakah silushka akan melakukan perbuatan baik. Dan setelah makan kentang, Anda akan merasakan bagaimana Anda merasakan umbi itu dipahami, sehingga bisa dikatakan, tes “cari tahu kefasihan Anda akan tanaman”. Perlakukan kentang dengan hormat dan dia tidak akan meracuni Anda dengan solanin.

, , &. - ( , , , , , , ), . , — 1-1,5 (, ), 80% .

Penting! : (, , ), , « » . , α- α- 3,5% 1,2% ( , 15%). 150 °C - , ~ 170 °C, 210 °C 10 40% ( , ). , .

, () . , . , ( ). , -6- ( ) . & — β- (. ), , — ( pH jamur cetakan Aspergillus niger (!!)).

Ngomong-ngomong, ada arah yang begitu menarik dalam bisnis makanan (untuk menulis artikel tentang yang sudah lama ditanyakan Alexey Shukaev kepada saya ) sebagai pasangan makanan .

Foodpairing adalah metode mengidentifikasi kombinasi makanan yang paling baik dikombinasikan satu sama lain dalam hal rasa (mis., Memiliki komponen rasa umum). Pendekatan saat ini menggabungkan pencernaan makanan. Metode ini menggunakan HPLC, kromatografi gas, dan metode laboratorium lainnya untuk menganalisis produk makanan dan mencari komponen kimia umum.

, — « », ( , ). , , , , « », . , , ( - ).

-. , . , . . (, ) — . .

, ! — (# ) :-)

PS , ( ) minamoto . " ". 1967 1970 . , (16–35 /100 3–18 /100 ). — ( - -). , - «» , - . , « » . , « » ( , ) .

ps - - lab66 . , , :)