Por que as rosas cheiram bem

Dica: na maior parte, graças a uma partida




A atratividade de muitos aromas florais para os seres humanos é um bom efeito colateral. Nós nem estávamos no mundo quando eles apareceram. E os perfumes disponíveis comercialmente, embora tentem, raramente cheiram a flores. Garrafas caras e sofisticadas com nomes como "jasmim" ou "gardênia" podem cheirar maravilhosamente - mas isso é apenas uma aparência miserável de flores reais.

Uma razão para isso é que as flores geralmente produzem uma mistura de um número muito grande de moléculas voláteis - até mil espécies. Alguns deles pertencem a grupos químicos interconectados e, mesmo que diferem muito pouco na estrutura, podem emitir cheiros muito diferentes. Nas flores relacionadas entre si, as moléculas voláteis podem variar tanto em proporções (que refletem diferentes regulações dos genes) quanto na estrutura química (que reflete a atividade dos genes associados à produção de enzimas necessárias para a síntese). É bastante difícil estabelecer quais componentes específicos dessa mistura são importantes para atrair insetos, pássaros ou criar cheiros agradáveis ​​para as pessoas. Isso é especialmente difícil, porque nosso olfato depende de um conjunto complexo de células nervosas e difere em pessoas diferentes. A produção de aromas depende dos genes das plantas, e a capacidade dos animais, incluindo nós, de capturar esses aromas depende dos genes dos animais.



Assim como a cor, a química dos compostos voláteis que afetam o odor depende da presença de genes que codificam enzimas proteicas. Essas enzimas trabalham sequencialmente para criar moléculas odoríferas complexas a partir das moléculas que as precedem, cuja presença depende de outro conjunto de genes e enzimas. O número relativo de moléculas diferentes depende, por sua vez, do terceiro conjunto de genes que codificam RNA e proteínas, importantes para a regulação e modulação dos genes necessários à produção de odores.

Quando sentimos o cheiro de uma rosa, percebemos uma mistura de várias centenas de moléculas diferentes. E cada um deles é o resultado de um conjunto de genes e enzimas codificados por eles que causam certas reações químicas nas pétalas de rosa. Muitas moléculas voláteis são derivadas do aminoácido fenilalanina .

As plantas criam fenilalanina a partir de moléculas mais simples através de um conjunto de genes que codificam as enzimas proteicas necessárias. A fenilalanina é um parente próximo da tirosina , o aminoácido usado pelas plantas para criar pigmentos de betalaína , e também é um composto aromático com um anel de átomos de carbono. A diferença em sua estrutura química consiste apenas no fato de a tirosina ter oxigênio adicional (na forma do grupo –OH conectado ao anel de carbono). Os mamíferos geralmente produzem tirosina a partir da fenilalanina (as plantas usam um caminho diferente para isso). A lista de moléculas com cheiro agradável derivadas de fenilalanina e tirosina é bastante longa.

As plantas criam fenilalanina e tirosina para poder criar proteínas. Mas a evolução, que também é oportunista, usa aminoácidos para outros fins. Cada um dos métodos depende da aparência durante a evolução de um ou mais genes adicionais que codificam enzimas que criam aromas e proteínas com o RNA, necessários para a inclusão dos genes contidos nas pétalas no momento certo. Muitas moléculas voláteis aromáticas surgiram como resultado do fato de que cópias de genes sofreram mutações - já vimos esse esquema várias vezes. Essa é uma das maneiras mais eficazes de criar variantes genéticas com as quais a seleção natural pode trabalhar.

Para produzir uma substância aromática volátil a partir dos aminoácidos fenilalanina ou tirosina, é necessário realizar uma cirurgia química no aminoácido usando uma ou mais reações, cujos catalisadores são certas enzimas. Uma dessas reações remove o grupo amino (–NH2) do aminoácido. Se a fenilalanina serviu como molécula inicial, o resultado é ácido cinâmico ; se a tirosina foi a molécula inicial, o ácido coumarico é obtido. A única diferença entre esses ácidos é que o ácido coumarínico possui o mesmo átomo de oxigênio adicional na forma do grupo –OH que a tirosina. E a maioria dos aromas das flores, embora não todos, se originam na forma de uma dessas duas moléculas.

Não deve haver segredo em nome do ácido cinâmico - é isso que dá à canela um cheiro familiar. Canela é a casca seca de árvores perenes da família canela da família dos louros, o que nos lembra que muitas plantas têm outras partes além de pétalas que produzem aromas. Uma enzima que remove um grupo amino da fenilalanina para produzir um ácido é chamada PAL e é codificada por um gene com o mesmo nome. A maioria das plantas possui vários genes PAL. O modelo de serviço do peixe - fantasma possui quatro genes PAL e eles exibem graus variados de atividade, trabalhando em diferentes partes da planta. Ter vários genes PAL faz sentido, uma vez que a mesma fenilalanina menos o grupo amino, como o ácido cinâmico, gera muitas moléculas de plantas, e não apenas as voláteis. Entre eles estão a lignina , uma grande molécula encontrada na madeira, e pigmentos que dão cor às cores. Algumas plantas usam PAL para desencadear uma longa cadeia de reações que levam à produção de chalcona , uma molécula que eventualmente se transforma em um corante de antocianina.

Outra maneira de produzir aromas de fenilalanina envolve duas dissecções de aminoácidos. O grupo amino (–NH2) e o grupo ácido (–COOH) são removidos, ou seja, tudo o que caracteriza a molécula como um aminoácido. A molécula restante se torna o ponto de partida para a produção de muitas outras moléculas aromáticas. O nível de enzimas necessárias para esta cirurgia nas pétalas de rosa é mais frequentemente alcançado em flores adultas no final do dia, quando é mais importante atrair insetos polinizadores. A evolução garantiu que os genes se tornassem mais ativos no momento certo.

A descoberta dos genes responsáveis ​​pelas enzimas que removem o grupo ácido da fenilalanina exigiu uma investigação real. Bancos de dados genéticos de cores foram vasculhados em busca de seqüências que, por analogia com genes conhecidos em outros organismos, pudessem produzir uma enzima que remove o grupo ácido da fenilalanina. Os cientistas encontraram uma pista quando descobriram sequências de DNA de plantas semelhantes às de genes animais que removem um grupo ácido de uma molécula de DOPA, ou dioxifenilalanina , semelhante à fenilalanina. A mesma molécula é usada como uma cura para a doença de Parkinson. Esse segmento de DNA era mais ativo nas plantas da época e naqueles lugares onde e quando a produção de moléculas voláteis da fenilalanina era máxima. Quando a atividade desses genes foi suprimida como um experimento em petúnias mutadas, a produção de substâncias aromáticas foi interrompida. O mesmo aconteceu com a versão dos genes disponíveis para a rosa.

Variedades desse código genético em petúnia e rosas produzem enzimas 65% idênticas às enzimas de animais que removem o grupo ácido na DOPA e são semelhantes a outras enzimas vegetais que removem o grupo ácido em outras moléculas. Juntos, esses genes pertencem à família de genes relacionados. Portanto, faz sentido supor que todos eles vieram de um gene ancestral comum.

As plantas com flores podem ter muito mais genes que codificam as enzimas necessárias para a produção de outros compostos aromáticos. De onde eles vieram? Provavelmente a maioria deles, ou talvez todos, esteja associada a genes que são importantes para o trabalho de outras funções das plantas e que provêm da cópia de genes no passado. Aparentemente, isso aconteceu durante a evolução dos genes responsáveis ​​pelo sabor do “chá” característico da rosa-chá popular. Quando o gênero antigo de rosas chinesas entrou na Europa no final do século 18, ficou imediatamente claro que eles diferiam no cheiro dos europeus. Muitos anos depois, esta fragrância única foi associada a certos compostos. Até então, híbridos entre rosas chinesas e europeias já haviam sido recebidos. Esses híbridos, conhecidos como rosas do chá, são especialmente populares, e uma das razões para isso é o seu aroma forte e atraente, herdado do ancestral chinês do híbrido. Entre esses aromas, uma molécula (3,5-dimetoxitolueno ou DMT [3,5-dimetoxitolueno]) pode ser responsável por até 90% de todas as moléculas aromáticas produzidas pelas flores. Pétalas de rosas européias produzem muito poucas dessas moléculas e, às vezes, não as produzem.

A molécula de DMT está associada a outros aromas de flores que consistem em um anel principal de seis átomos de carbono, alguns dos quais são decorados com uma variedade de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. Vários genes e enzimas dão a oportunidade de produzir anéis decorados para flores. Duas enzimas codificadas pelos genes das rosas chinesas e ativas nas pétalas das rosas chinesas, podem produzir algumas modificações que levam à produção de DMT. Por que as rosas européias não podem fazer isso? Eles não têm o conjunto de genes necessário para fazer as alterações necessárias. Dois genes muito próximos, mas diferentes, levam a alterações químicas correspondentes nas rosas, descendentes do chinês; eles são chamados OOMT1 e OOMT2. As rosas européias puras têm apenas um desses dois genes, mas as duas proteínas são necessárias para modificar o anel aromático da maneira que leva ao aparecimento de DMT. Os 350 aminoácidos no OOMT1 e OOMT2 são 96% idênticos, e uma mudança em apenas um dos 350 aminoácidos provavelmente é responsável pela diferença no que eles podem produzir nas células pétalas. Tudo isso sugere que antes, provavelmente, havia apenas um gene OOMT submetido à duplicação, após o qual uma das duas cópias sofreu mutações no DNA e, como resultado, os aminoácidos da enzima proteica codificada por ele foram alterados.

Qual dos genes foi o primeiro? Se você comparar genes OOMT em muitas rosas diferentes, a maioria deles terá genes OOMT2, mas apenas descendentes de rosas chinesas terão OOMT1. A partir das características estruturais da árvore evolutiva das rosas, segue-se que, muito provavelmente, as rosas chinesas apareceram mais tarde na linha do tempo do que outras. Isso seria uma evidência convincente de que o OOMT2 existe mais que o OOMT1 e que o OOMT2 passou por duplicação.

Mas obter rosas com um odor atraente para os seres humanos não poderia ser a razão do sucesso dessa duplicação e mutação genética. Por que esse gene sobreviveu e teve sucesso? É tudo sobre abelhas: aparentemente importantes polinizadores de flores são capazes de sentir DMT.

Maxine Singer recebeu seu doutorado em 1957 em Yale. Trabalhou no conselho editorial da Proceedings da Academia Nacional de Ciências e no Journal of Biological Chemistry and Science. Recebeu muitos prêmios científicos. Um trecho do livro “Flores e os genes que os geram” (Flores: e os genes que os fazem), Maxine F. Singer, 2018.

Source: https://habr.com/ru/post/pt412059/


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