植物化学家的笔记。 土豆 第三部分。 “ Bullet Fugu”或SOLANIN

...马铃薯很能应付一个人。
民间来源不明

最常见的“马铃薯威胁”被认为是茄碱，它是“在绿色马铃薯中形成的”，下一个植物注释是专门针对他的，其使用的后果以及拯救他的方法。 由于Internet上的信息非常分散，甚至根本不存在，我尝试以一种详尽的教程的方式编写（也许有一天它会进入Wikipedia，尽管很快Habr会变成Wikipedia本身） 。 因此，我建议每个关心自己健康的人，最好还是减少。 同时，您会发现为什么伊斯兰原教旨主义手册会教您使用土豆作为大规模杀伤性武器的化学武器，以及为什么孕妇在食用“绿色土豆”时需要非常小心，甚至拒绝这种选择，以避免胎儿出现神经系统异常。 UPD ：几乎没有发芽土豆的危险。


近年来，植物抗毒素的概念与诸如“抗氧化剂”或“抗营养剂”之类的稳定表达一起被用于世界植物化学中。 通过这种方式，研究人员试图减少从头植物合成的物质的所有具有抗菌和抗氧化特性的植物成分，这些成分会迅速在病原体的感染区积聚，是植物的“免疫反应”。 通常，这些物质是具有多种化学结构和某些类型植物固有的特定特征的多种作用的抑制剂。 通常，植物抗毒素被分为几类：萜类，糖类固醇，生物碱。 许多研究人员主张扩大“植物抗毒素”的定义，并将该植物用于保护的所有植物化学成分纳入这一概念。

茄宁

用英语来说，茄属植物家族（与我们心爱的土豆，西红柿，茄子，甜椒以及烟草， 曼陀罗 ， 贝拉多娜 ， 贝勒姆和浓汤相同的家族）也被称为茄属植物 ，字面意思是“夜影”。 这个名字的出现有时归因于这样一个事实，即使是古罗马人也积极地使用该家族的植物来制备各种毒药。 这是有道理的，因为在我看来，植物最强大的武器是其生物碱。 实际上，生物碱是普通的化学含氮化合物，通常在植物中起次生代谢物的作用。 在茄属植物中，最具生物活性的是所谓的 托烷生物碱（东pol碱，阿托品，羟乙胺，尼古丁），正是由于它们的生物活性，这些化合物自古以来就最常用作毒药（颠茄或漂白的毒液，浓汤，曼陀罗和烟草的精神活性）。

注意 ：它是东 pol 碱 ，一种在东 poli，颠茄，贝莱娜，浓汤等植物中所含的生物碱，在20世纪初被提出为“真相精华”，去抑制作用是由于引入了所谓的 状态为“暮光意识”。 这当然不是很有效，但是...

主要存在于马铃薯中的茄碱也属于茄科植物的生物碱类。

注意 ：通常您会发现番茄中也含有茄碱的说法。 事实并非如此。 西红柿含有“相似的东西”-生物碱西红柿 （或lycopersicin ）。 正是番茄及其衍生物-Tomatoidine在抵抗番茄对真菌，微生物和杀虫剂的作用中起着主要作用（由于存在番茄，因此番茄没有对科罗拉多马铃薯甲虫的威胁）（当然，对各种蜗牛和山羊的威胁也很差） ） 因此，大多数生物碱都集中在叶片和花序中，约有1/5落入果实中（成熟时，它逐渐降低至一定的指标，具体取决于品种）。 为什么我决定提番茄。 首先，因为番茄几乎总是与茄碱混为一谈，尽管番茄的毒性比茄碱低十倍（口服时LD ₅₀约为500 mg / kg体重）。 其次，他说明了“每一种植物固醇都希望实现的目标”-当它与任何产品中的胆固醇接触时，会立即将其结合成不溶性复合物，并在不经消化的情况下将其从体内清除。 通常，如果您的手接触到西红柿的植物检疫信息，我将进一步介绍这种有趣的生物碱。

我们回到茄碱。 这种糖碱生物碱于1820年在黑色茄属植物（ Solanum nigrum ）的浆果中发现，并以此命名。 它属于皂苷的化学家族。 我在一份香蕉笔记中写了有关皂苷的信息：

皂苷是具有糖苷化合物的物质，其具有一个或多个侧链碳水化合物的类固醇（C ₂₇ ）或三萜类（C ₃₀ ）（139）皂苷元核心。 由于其两亲性和表面活性，皂苷是出色的发泡剂，可形成非常稳定的泡沫。

马铃薯中的龙葵素来自哪里？

在马铃薯中，在自然条件下，生物碱循环不断发生，即 在植物生长过程中，生物合成了数十种数百种化合物。 自然，其中有许多生物碱，包括已经提到的茄碱。 马铃薯中的乙酰基辅酶A和胆固醇合成了茄碱及其相关化合物hakonin 。 所有这些发生的方案可以在下面看到（图片是可点击的）。



提及的生物碱被不断地合成为一种来自昆虫，真菌，微生物和草食动物的“保护库”。

片刻的歌词。 因此，我研究了这些生物合成方案，并了解到化学应该为此而努力。 必需化合物，肽等 -是在植物中合成的，而不是在烧瓶中合成的。 化学家的实验室属于某种实验领域，而不是可以挂斧头的实验室壁橱。 我不知道我的梦想会多快实现，但是我心爱的D. Cronenberg在他的存在（ eXistenZ ）中已经在活动反应堆中种植了武器...

好的，让我们继续。 在植物中最容易被食用的部分（即，位于地球表面以上的部分）（叶子，茎，芽和花序中）观察到保护性生物碱的积累量最大。 在普通（“温室”）条件下，块茎中也仅合成少量（相对于其他部分的数量）生物碱。

但是当块茎被拔出地面，在人为条件下运输和储存时，情况发生了巨大变化。 在本文的开头，我写了关于植物抗毒素的信息，植物在陷入不利（不舒服）的环境条件或受到破坏（机械，真菌，细菌等）时开始产生的物质。 植物对此类暴露因子的反应以糖类生物碱产量的增加（有时是数倍）表示。 实际上，生物合成的整个机制仅在“战争”中起作用。

茄碱含量增加的最常见“民间”标志是土豆的绿色。


重要提示 ：尽管暴露于光辐射下的马铃薯绿色只是叶绿素的颜色（顺便说一下，叶绿素被积极地用作奶酪等食品中的染料，并且绝对无害）。 在这样的块茎中合成的茄碱（毕竟，强光=“表面上的块茎” =>防止进食=“合成致命剂量的茄碱和Hakonin的合成”）根本没有颜色，因此用肉眼无法察觉。 与香蕉一样，这仅是糖类生物碱可能增加（但不是强制性）的颜色指示。 即 每个过程（茄碱的积累和土豆的变绿）可以完全没有其他过程。

顺便说一句，乌克兰研究人员比其他人早发现了这种差异，并开始创建一种生物传感器，用于表达糖生物碱的表达检测，该传感器利用了糖生物碱的抗胆碱酯酶活性。 没错，尽管事实已经过去了10多年，但“事情仍然存在。” 所以-我们以老式的方式工作。

继续绿化的主题，当她建议我将绿色土豆上的果皮切成白色果肉时，我们可以肯定地说“和我的祖母是对的”。 的确，在马铃薯块茎中，茄皮酸/ hakonin级分的含量的30％至80％落在果皮上，其下方的果肉层约为7-10 mm（即，在皮肤，树皮和血管环上）。 为了更好地了解作物，请参阅下面的清晰图示。


除阳光外，真菌病（各种“腐烂病”等），以及在收获和运输过程中对块茎的损害，也起着导致“咸牛肉弹出”的侵害性外部因素的作用。 顺便说一句，一点生活的hack。 皂苷因以下事实而广为人知：即使是小剂量的皂苷，它们的味道也很苦，会吓到草食动物。 茄碱也是如此。 即 如果在绿色马铃薯中也观察到苦味，则该蔬菜仅用于释放（即使牛也不能饲喂）。 苦味被认为是存在茄碱的最可靠标准（尽管我会部分争论，因为在马铃薯蛋白质的不完全酶促水解过程中形成的一些短链肽也可以在生马铃薯中发现 ，这些短链肽也具有苦味，但是这些化学特征通常是苦的。土豆肯定会对身体有害）。

UPD ：用户Solairw在他的评论中谈到了一个事实，那就是我从“豆芽土豆”这一事实中失去了我的注意力。 发芽的土豆，“关于他们也经常谈到的危险”。


储存土豆时，所谓的过程 老化，在此过程中，块茎中的某些生化过程会缓慢但确实发生。 如果外部条件（温度，湿度，光照）在生理“马铃薯”规范之内 ，则不会发生块茎质量显着下降。 是的，淀粉和总糖含量逐渐降低，是的，发生了patatin马铃薯蛋白水解。 但是，例如，抗氧化剂成分的含量实际上没有变化，并且所有蛋白质化合物在热处理过程中（烹饪/油炸过程中）都被灭活了。 如果由于不适当的存储条件而使块茎突然暴露于冷/热冲击（压力）或过度的光照下，则会出现完全不同的情况。 针对块茎的不利因素，防御机制启动，马铃薯开始变绿发芽。 通常，这会伴随着茄碱/ hakonin糖生物碱生物合成的增强，并且它们主要定位在那些新梢中（请参阅“新梢对自身造成伤害”）。 这对普通消费者意味着什么？ 但是都一样。 原则上，本文中所说的一切都绝对适用于发芽的马铃薯，而不适用于发芽的马铃薯。 只需将芽苗和绿皮一起去掉，从而最大程度地减少与有毒生物碱的接触，然后将土豆煮沸/油炸，就好像什么都没发生一样。 当然，这种马铃薯的味道略微变差（较少的淀粉/糖），但是其血糖指数会更低。 大多数人认为发芽的马铃薯有害，应立即丢弃。但是，我注意到，它的危害远没有发芽的马铃薯大，但受到各种腐烂的破坏。 对问题的关注确实可以得到关注，这一事实可以由对美国农业部这样一个受人尊敬的组织的关注来证实（我在撰写文章时经常使用其营养基础）。 每年，有数百吨发芽的马铃薯被扔到美国，只要正确加工，您仍然可以自食其乐。 以确认的形式，在扰流板下，提出了一份方法性的“马铃薯” USDA建议。


由于马铃薯的普遍流行（这意味着消费者具备使用马铃薯的技能），因此在正常情况下（即食物充足时），茄碱中毒的情况很少见。 危险在人道主义灾难，武装冲突等领域表现出来。 那里食物中断。 但是即使在这种情况下，从每个块茎上去除10-15毫米的果皮也可以使美食家免于大剂量的糖碱生物碱（其余的可以通过热处理除去，但以下更多内容）。

生物效应和中毒症状

我告诉了茄红素的来源以及他为什么这么做。 合理的假设是，应解释造成致命伤害的原因。 前述内容与皂苷和其他表面活性剂 （表面活性剂）有关。 糖生物碱的作用压在两个疮点上-它们破坏细胞膜并抑制乙酰胆碱酯酶（即使在大鼠中，它们也会引起肝破坏，但“这并不准确”）。

图片显示了对细胞膜的作用机理 （图片可点击）


糖生物碱与胆固醇形成稳定的化学计量（1：1）复合物的能力归功于其对细胞膜的毒性作用，而胆固醇又是最重要的细胞物质之一（不仅有人认为是“胆固醇斑块”）。 进入人体后，茄碱的生物碱部分（糖苷配基）可逆地结合到固醇上，固醇形成一个双脂质层（请在最后的香蕉注中了解这一层，图片提醒了扰流板下方）


当膜中糖类生物碱的密度达到一定水平时，我们“马铃薯中毒”的“糖”碳水化合物头将开始被静电相互吸引，并形成已经稳定且绝对不可逆的糖类生物碱-固醇复合物。 代替被生物碱破坏的双脂质层外侧的“生物损失的甾醇”，甾醇将从内侧伸展（“堵塞”形成的间隙）。 结果，粗略地说，在双脂质层中形成泡沫气泡，破坏了其完整性和性能。 细胞膜被破坏的细胞死亡。 例如，当糖类生物碱进入肠道并发生上皮细胞膜的双脂质层破坏时，任何事物的大分子（包括生物碱本身）都会开始进入血流。 事实上，生物碱会破坏人体的主要细胞保护屏障之一。 此外，受损的膜会改变其电位并降低钠离子的主动转运，这会影响例如心脏活动。 茄红素可以“打开”线粒体的钾通道，从而增加其膜电位。 反过来，这导致Ca ²⁺从线粒体转运到细胞质，并且细胞质中钙离子浓度的这种增加引起细胞损伤和细胞凋亡 。

第二种毒性作用是对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。 这是维基百科对此的评价：

乙酰胆碱酯酶抑制剂（有机磷杀虫剂，DFF，沙林，梭曼和V型气体，fasciculin和一些其他蛇毒肽）是强大的毒素，其对人体的作用通常会导致呼吸肌抽搐而死亡。

有人可能从学校的生物学课程（苏联时期）知道，乙酰胆碱是人体中重要的中性递质，正是他负责将电信号从神经元传递到肌肉。 乙酰胆碱被神经元释放并作用于肌纤维的膜上，引起去极化和收缩（感觉更好或放松）。 为了使肌肉再次收缩，必须将释放的乙酰胆碱已经被乙酰胆碱酯酶切割。 如果没有这样的酶（或被“冻结” =被抑制），则乙酰胆碱会逐渐积累在突触和肌肉中，从而完全破坏信号从神经向肌肉的传递。 原则上，动作很简单，很快就会致命。 确实的研究表明，糖碱生物碱可逆地抑制另一种酶丁酰胆碱酯酶 ，该酶可能与细胞生长有关。 但是当神经信号的传输受到干扰时，我们可以谈论什么样的细胞生长...

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- , .. , , ( , ) + , ( , , , ..). LD ₅₀毒性各不相同，据信剂量为2-5 mg / kg体重会引起毒性作用，而5-10 mg / kg体重可能致命。甚至有一份默契手册建议，在开发马铃薯新品种时，应坚持糖基生物碱的浓度= <200 mg / kg湿重。

有一个故事说，在联邦调查局在阿富汗为恐怖分子准备的许多教科书中都提到了茄碱，伊斯兰恐怖分子可以将茄碱用作大规模杀伤性武器。扣押的利益描述了产生毒物的可用方法。

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: . , , , , (, , ). C 茄碱和厚朴素在抑制人结肠癌和肝癌中癌细胞的生长方面具有很高的功效（相当于抗癌药阿霉素）。当使用宫颈癌，淋巴瘤和胃癌的细胞培养物时，也注意到了糖生物碱的抗癌作用。此外，使用两种或更多种糖生物碱可以实现稳定的协同作用。有研究表明，使用Hakonin可以减少肺癌转移的数量，并且将来可以创造新的化学治疗领域。

那你怎么逃脱呢？

我希望归咎于谁。但是该怎么办？并征求土豆的许可才能食用它，就像在过去，人们要求从树上砍下它以便建造房屋一样。而且，最好告诉块茎您将从淀粉中获得的强度要花费多少。 silushka会做好事吗？吃完马铃薯后，您会感到自己对块茎的理解，可以这么说，该测试“发现您对植物的雄辩”。尊重土豆，他不会用茄碱中毒。

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重要！ : (, , ), , « » . , α- α- 3,5% 1,2% ( , 15%). 150 °C - , ~ 170 °C, 210 °C 10 40% ( , ). , .

第三，来自食物的生物碱的毒性可能会受到其（食物）成分中所含产品的影响。毕竟，您可以将它们结合在一起，以使茄碱和其他类似物被吸附，或至少变成一种惰性化合物。糖生物碱一般难以在体内吸收，纤维（阅读膳食纤维）的存在会干扰吸收。叶酸，6-磷酸葡萄糖和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）将苦杏仁苷与无毒复合物结合。茄红素和哈考宁的最活跃形式分别是β形式（参见上图），任何有助于水解各种糖类生物碱的物质均会降低毒性（这可能是低pH值或暴露霉菌黑曲霉（!!）。

顺便说一句，食品业有一个非常有趣的方向（写一篇关于阿列克谢·舒卡耶夫很久以前问我的文章）作为食品搭配。

食物配对是一种识别在口味方面（即具有共同的风味成分）最佳组合的食物组合的方法。当前的方法结合了食物消化。该方法使用HPLC，气相色谱法和其他实验室方法来分析食品并搜索常见的化学成分。

显然，具有这种技能的厨师不是“烹饪技术学校的毕业生”，而是化学家，甚至是纳米技术专家（就像那条河豚鱼一样，当人们学会正确烹饪多年时）。尽管我完全承认有位厨师没有正确的背景，但带有神圣的火花，他不知道那里的化学和生物学知识，可以凭直觉准备可以赋予健康和治疗任何疾病的“佳肴和花蜜”。也就是说，我认为这应该是任何食物（请参阅香蕉文章中的功能性香蕉）。

好，第四。在非常极端的情况下，我会说，在上述生物碱引起的急性中毒中，胆碱酯酶反应物被引入体内。它们通过发挥解毒作用来帮助恢复胆碱酯酶活性。在中毒的第一阶段，使用了吡虫辛。由于严重违反精神活动（嗜睡，昏迷），因此还引入了中枢作用药物异亚硝胺。在中毒的第三阶段，必须联合使用吡虫辛和异亚硝基。

这就是Sim的全部内容，请多保重并小心！要配备齐全，请阅读Habr（植物化学家的注释）:-)

PS我不禁要提到用户minamoto在评论中（一次又两次）表达的事实。我们称之为Lenope马铃薯现象 ". 1967 1970 . , (16–35 /100 3–18 /100 ). — ( - -). , - «» , - . , « » . , « » ( , ) .

ps - - lab66 . , , :)